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Formic Acid → (R)-2-(1'-carboxymethyl-4,4'-bipiperidinyl-1-yl)-1-(3,5-dibromo-4-hydroxy-benzyl)-2-oxo-ethyl 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylate

HRID 1015499
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1015499
[Li+].[OH-].[O:3]=[C:4]1[N:10]([CH:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C@H:20]([CH2:41][C:42]3[CH:47]=[C:46]([Br:48])[C:45]([OH:49])=[C:44]([Br:50])[CH:43]=3)[C:21]([N:23]3[CH2:28][CH2:27][CH:26]([CH:29]4[CH2:34][CH2:33][N:32]([CH2:35][C:36]([O:38]CC)=[O:37])[CH2:31][CH2:30]4)[CH2:25][CH2:24]3)=[O:22])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]2)[CH2:9][CH2:8][C:7]2[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54][C:6]=2[NH:5]1.C(O)=O>O.C1COCC1>[O:3]=[C:4]1[N:10]([CH:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C@H:20]([CH2:41][C:42]3[CH:47]=[C:46]([Br:48])[C:45]([OH:49])=[C:44]([Br:50])[CH:43]=3)[C:21]([N:23]3[CH2:28][CH2:27][CH:26]([CH:29]4[CH2:30][CH2:31][N:32]([CH2:35][C:36]([OH:38])=[O:37])[CH2:33][CH2:34]4)[CH2:25][CH2:24]3)=[O:22])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]2)[CH2:9][CH2:8][C:7]2[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54][C:6]=2[NH:5]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 284Formic AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 11848815HCID 11848815, Verbindung

Produkt 1

HCID 11848296(R)-2-(1'-carboxymethyl-4,4'-bipiperidinyl-1-yl)-1-(3,5-dibromo-4-hydroxy-benzyl)-2-oxo-ethyl 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.4 mg (0.06 mmol) LiOH in 1 mL water was added to a solution of 30 mg (0.04 mmol) of (R)-1-(3,5-dibromo-4-hydroxy-benzyl)-2-(1′-ethoxycarbonylmethyl-4,4′-bipiperidinyl-1-yl)-2-oxo-ethyl 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylate (Example 138) in 3 mL THF and the reaction solution was stirred overnight at RT. The solvent was eliminated in the nitrogen current, the residue was taken up in 1 mL water, acidified with formic acid, the precipitate formed was removed by suction filtering and dried in vacuo.

Aufarbeitung

  1. customthe precipitate formed
  2. customwas removed by suction
  3. filtrationfiltering
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8276910eb79a4a69ad0caee1bdb41e3f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07985747B2

Notizen zur Reaktion

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