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1,2-Dichloroethane → HCID 57889478, Verbindung

HRID 1016095
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1016095
C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[C:11]([OH:19])(=O)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.C(Cl)CCl.Cl.[NH2:25][C@H:26]([CH:42]([CH3:45])[CH2:43][CH3:44])[C:27]([N:29]1[CH2:34][CH2:33][CH:32]([C:35]2[CH:40]=[CH:39][C:38]([Cl:41])=[CH:37][CH:36]=2)[CH2:31][CH2:30]1)=[O:28]>CN(C=O)C.CCN(C(C)C)C(C)C.CO>[Cl:41][C:38]1[CH:39]=[CH:40][C:35]([CH:32]2[CH2:31][CH2:30][N:29]([C:27](=[O:28])[C@H:26]([NH:25][C:11](=[O:19])[C:12]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[C@H:42]([CH3:45])[CH2:43][CH3:44])[CH2:34][CH2:33]2)=[CH:36][CH:37]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 243Benzoic AcidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 67299541HCID 67299541, Verbindung

Produkt 1

HCID 57889478HCID 57889478, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×
HCID 81531DiisopropylethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A reaction tube was charged with HOBt (8 mg), benzoic acid (7 mg) and EDC (11 mg) in DMF (0.6 mL) and then agitated at rt. for 15 min. After this time, a solution of (2R)-2-amino-1-(4-(4-chlorophenyl)piperidin-1-yl)-3-methylpentan-1-one hydrochloride (16 mg) in DIEA (38 μL) and DMF (187 μL) was added. Upon completion of addition, the reaction mixture was shaken overnight at rt. At the conclusion of this period, the resulting solution was diluted with MeOH and purified by preparative LC-MS to provide Example 150. MS found: (M+H)+=414.

Aufarbeitung

  1. additionUpon completion of addition
  2. stirringthe reaction mixture was shaken overnight at rt
  3. custompurified by preparative LC-MS
  4. customto provide Example 150

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-223e00586991412cb9723951c5caa66d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07985861B2

Notizen zur Reaktion

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