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Water → (6R,7R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-6-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-oxazepane-7-carboxylic acid

HRID 1022806
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1022806
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@H:9]2[C@H:15]([CH2:16][OH:17])[O:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:10]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].I([O-])(=O)(=O)=[O:26].[Na+].C(OCC)(=O)C.O>C(#N)C.[Ru](Cl)(Cl)Cl>[C:21]([O:20][C:18]([N:11]1[CH2:10][C@@H:9]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([Cl:8])=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=2)[C@H:15]([C:16]([OH:26])=[O:17])[O:14][CH2:13][CH2:12]1)=[O:19])([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 23667635Sodium periodateHCID 66975324tert-butyl (6R,7R)-6-(3,4-dichlorophenyl)-7-(hydroxymethyl)-1,4-oxazepane-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 66976870(6R,7R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-6-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-oxazepane-7-carboxylic acidAusbeute 10 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 61850Ruthenium trichlorideKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixed solution of tert-butyl (6R,7R)-6-(3,4-dichlorophenyl)-7-(hydroxymethyl)-1,4-oxazepane-4-carboxylate (3.0 g) and sodium periodate (3.41 g) in acetonitrile (16 mL)/ethyl acetate (16 mL)/water (24 mL) was added ruthenium (III) chloride (17 mg), and the mixture was stirred at room temperature for 10 min. The solid was filtered off through celite, and the filtrate was concentrated. The residue was crystallized from ethyl acetate to give the title compound (311 mg) as a colorless amorphous powder.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid was filtered off through celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customThe residue was crystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-644a2a9344b54ffca1346abd0c67eccd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722662B2

Notizen zur Reaktion

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