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Tetrahydro-4H-pyran-4-one → (Tetrahydropyran-4-yl)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-amine

HRID 1024386
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1024386
[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH2:15])=[CH:11][CH:10]=2)[O:3]1.[O:17]1[CH2:22][CH2:21][C:20](=O)[CH2:19][CH2:18]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCCl>[O:17]1[CH2:22][CH2:21][CH:20]([NH:15][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([B:4]3[O:3][C:2]([CH3:16])([CH3:1])[C:6]([CH3:7])([CH3:8])[O:5]3)=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:19][CH2:18]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 121599Tetrahydro-4H-pyran-4-oneHCID 27346204-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

Produkt 1

HCID 59497754(Tetrahydropyran-4-yl)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-amineAusbeute 99,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenylamine (0.5 g, 2.28 mmol), tetrahydropyran-4-one (0.25 ml, 2.73 mmol) and sodium triacetoxy-borohydride (0.71 g, 3.42 mmol) in DCE (50 ml) was stirred at room temperature for 16 hours. The crude was filtered over diatomaceous earth, washed with DCM and the filtrate was evaporated in vacuo to yield D7 (0.69 g) that was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe crude was filtered over diatomaceous earth
  2. washwashed with DCM
  3. customthe filtrate was evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c95fa0f3b0841649051f4d69cb6dfb6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722894B2

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