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Acetic Anhydride → HCID 66818857, Verbindung

HRID 1024809
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1024809
C(OC(=O)C)(=O)C.[C:8]([O:12][C:13](=[O:54])[NH:14][CH:15]1[CH2:20][CH2:19][CH:18]([C:21](=[O:53])[NH:22][C:23]2[CH:28]=[C:27]([O:29][CH2:30][C:31]3[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37](=[NH:40])[NH:38]O)=[CH:33][CH:32]=3)[CH:26]=[C:25]([O:41][CH2:42][C:43]3[CH:48]=[CH:47][C:46]([C:49](=[NH:52])[NH:50]O)=[CH:45][CH:44]=3)[CH:24]=2)[CH2:17][CH2:16]1)([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9]>C(O)(=O)C.[Zn]>[C:8]([O:12][C:13](=[O:54])[NH:14][CH:15]1[CH2:20][CH2:19][CH:18]([C:21](=[O:53])[NH:22][C:23]2[CH:24]=[C:25]([O:41][CH2:42][C:43]3[CH:48]=[CH:47][C:46]([C:49](=[NH:50])[NH2:52])=[CH:45][CH:44]=3)[CH:26]=[C:27]([O:29][CH2:30][C:31]3[CH:32]=[CH:33][C:34]([C:37](=[NH:38])[NH2:40])=[CH:35][CH:36]=3)[CH:28]=2)[CH2:17][CH2:16]1)([CH3:11])([CH3:9])[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 178452754HCID 178452754, Verbindung

Produkt 1

HCID 66818857HCID 66818857, VerbindungAusbeute 136,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Acetic anhydride (0.36 ml, 3.72 mmol) was added to the solution of (4-{3,5-bis-[4-(N-hydroxycarbamimidoyl)-benzyloxy]-phenylcarbamoyl}-cyclohexyl)-carbamic acid tert-butyl ester (0.40 g, 0.62 mmol) in 10 ml of acetic acid and reaction mixture was stirred for 3 h. After completion of reaction, at RT zinc dust (0.4 g, 6.2 mmol) was added and resulting mixture was stirred over night. Recation mixture was filtered through celite and filterate was concentrated to dryness. Product was washed with cold diethyl ether and dried to afford 0.52 g of the required product. Percentage purity (LCMS): 100.0%, (M−1)=615.2-1.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of reaction
  2. customresulting mixture
  3. stirringwas stirred over night
  4. filtrationRecation mixture was filtered through celite and filterate
  5. concentrationwas concentrated to dryness
  6. washProduct was washed with cold diethyl ether
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44126ec8eed841749974d8fb8c48ef74
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722930B2

Notizen zur Reaktion

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