StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Lithium iodide → 2-(6-(Methyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino)pyridazin-3-yl)-5-(5-methyloxazol-2-yl)phenol

HRID 1027170
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1027170
C[O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]2[O:10][C:11]([CH3:14])=[CH:12][N:13]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:15]1[N:20]=[N:19][C:18]([N:21]([CH3:32])[CH:22]2[CH2:27][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[NH:25][C:24]([CH3:31])([CH3:30])[CH2:23]2)=[CH:17][CH:16]=1.[Li+].[I-]>N1C(C)=CC(C)=CC=1C.CO.CCOC(C)=O.O>[CH3:32][N:21]([CH:22]1[CH2:27][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[NH:25][C:24]([CH3:31])([CH3:30])[CH2:23]1)[C:18]1[N:19]=[N:20][C:15]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([C:9]3[O:10][C:11]([CH3:14])=[CH:12][N:13]=3)=[CH:8][C:3]=2[OH:2])=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 66321Lithium iodideHCID 867105626-(2-methoxy-4-(5-methyloxazol-2-yl)phenyl)-N-methyl-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyridazin-3-amine

Produkt 1

HCID 1362530162-(6-(Methyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino)pyridazin-3-yl)-5-(5-methyloxazol-2-yl)phenolAusbeute 48,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 79532,4,6-TrimethylpyridineLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
170 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-(2-methoxy-4-(5-methyloxazol-2-yl)phenyl)-N-methyl-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyridazin-3-amine (106 mg, 0.24 mmol) in 2,4,6 collidine (8 mL, dried over MgSO4, and filtered), was added anhydrous LiI (292 mg, 2.18 mmol). The reaction was stirred at 170° C. for 4 h, then cooled and diluted with small amounts of MeOH and EtOAc (150 mL) and H2O (30 mL). The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified via HPLC to provide 2-(6-(methyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino)pyridazin-3-yl)-5-(5-methyloxazol-2-yl)phenol (49 mg). LCMS Rt=0.55 min (LCMS method Q); MS (M+1)=422.3. 1H NMR (400 MHz, METHANOL-d4) δ ppm 8.12 (d, J=9.9 Hz, 1H), 7.86 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.53 (dd, J=6.1, 1.8 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.30 (d, J=10.1 Hz, 1H), 6.92 (d, J=1.0 Hz, 1H), 5.03-5.14 (m, 1H), 3.01 (s, 3H), 2.43 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.68 (dd, J=12.6, 3.5 Hz, 2H), 1.56 (t, J=12.3 Hz, 2H), 1.37 (s, 6H), 1.21 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe crude product was purified via HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43690465ac034d20a0a49f08377b3a97
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729263B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion