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Hydrochloric Acid → Methyl 2-(2-hydroxyphenyl)butanoate

HRID 1034293
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1034293
[CH:1](NC(C)C)(C)[CH3:2].[Li]CCCC.C[Si](C)(C)[O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[CH2:22][C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24].C(I)C.Cl>C1COCC1.CCCCCC>[OH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[CH:22]([CH2:1][CH3:2])[C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6340IodoethaneHCID 7912DiisopropylamineHCID 24754724Methyl (2-trimethylsilyloxyphenyl)acetateHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 19023711Methyl 2-(2-hydroxyphenyl)butanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×HCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of diisopropylamine (0.46 mL) in THF (3 mL) at 0° C. was added 1.6M BuLi in hexane (2.01 mL). After stirring for 30 minutes at 0° C., 2.74 mL of this solution was added to a solution of methyl (2-trimethylsilyloxyphenyl)acetate from Step 1, (357 mg) in THF (5 mL) at 0° C. After 20 minutes, ethyl iodide (0.144 mL) was added and the mixture was stirred for 18 hours at r.t. Then, 2 mL of 1N HCl was added and the resulting mixture was stirred for 30 minutes, extracted with EtOAc, washed twice with brine, dried over MgSO4, filtered, and evaporated to dryness, giving the title compound.

Aufarbeitung

  1. waitAfter 20 minutes
  2. stirringthe mixture was stirred for 18 hours at r.t
  3. stirringthe resulting mixture was stirred for 30 minutes
  4. extractionextracted with EtOAc
  5. washwashed twice with brine
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b8203c7ce654298bd406dd5e817d57a
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05314900

Notizen zur Reaktion

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