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Lithium Hydroxide → (R)-tert-butyl 1-(5-bromo-3-propionamido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)piperidin-3-ylcarbamate

HRID 1034863
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1034863
[C:1](Cl)(=[O:4])[CH2:2][CH3:3].[NH2:6][C:7]1[C:15]2[C:10](=[N:11][CH:12]=[C:13]([Br:30])[C:14]=2[N:16]2[CH2:21][CH2:20][CH2:19][C@@H:18]([NH:22][C:23](=[O:29])[O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])[CH2:17]2)[NH:9][CH:8]=1.[Li+].[OH-]>CN1C(=O)CCC1.C(Cl)Cl.O.N1C=CC=CC=1>[Br:30][C:13]1[C:14]([N:16]2[CH2:21][CH2:20][CH2:19][C@@H:18]([NH:22][C:23](=[O:29])[O:24][C:25]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:28])[CH2:17]2)=[C:15]2[C:7]([NH:6][C:1](=[O:4])[CH2:2][CH3:3])=[CH:8][NH:9][C:10]2=[N:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 62324Propionyl chlorideHCID 67045407(R)-tert-butyl 1-(3-amino-5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)piperidin-3-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 67045151(R)-tert-butyl 1-(5-bromo-3-propionamido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)piperidin-3-ylcarbamateAusbeute 52,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DCM (2 mL), pyridine (0.5 mL) and propionyl chloride (0.180 g, 1.95 mmol) were added to (R)-tert-butyl 1-(3-amino-5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)piperidin-3-ylcarbamate (0.200 g, 0.487 mmol; Example 98, Step A) in NMP (3 mL). The reaction was then stirred for 1 hour at room temperature. 3M aqueous LiOH (3 mL) was then added, and the reaction was stirred for 10 minutes. Water (10 mL) and DCM (10 mL) were then added, and the organic fraction was dried, filtered and concentrated to give the crude product. Purification by reverse phase HPLC (5-95% ACN in water) gave the product (R)-tert-butyl 1-(5-bromo-3-propionamido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)piperidin-3-ylcarbamate (0.120 g, 52.8% yield).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred for 10 minutes
  2. customthe organic fraction was dried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give the crude product
  6. customPurification by reverse phase HPLC (5-95% ACN in water)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-777ba5dd763842b0a18f001d6f8eed2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08545897B2

Notizen zur Reaktion

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