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Water → 2-chloro-4-[(R)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pyrimidine

HRID 1036166
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1036166
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.[C:18]1([O:28][CH2:29][C@H:30]2[CH2:34][CH2:33][CH2:32][NH:31]2)[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.O>C(O)(C)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:31]2[CH2:32][CH2:33][CH2:34][C@@H:30]2[CH2:29][O:28][C:18]2[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 775312,4-DichloropyrimidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 46845432(R)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 497661942-chloro-4-[(R)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pyrimidineAusbeute 64,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

327 mg of 2,4-dichloropyrimidine are dissolved in 20 ml of isopropanol, and 0.8 ml of N-ethyldiisopropylamine and 500 mg of (R)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)pyrrolidine are added. This mixture is warmed at 80° C. for 6 h. After cooling, the batch is poured into 40 ml of water and 40 ml of ethyl acetate. After phase separation, the organic phase is dried, evaporated and chromatographed on silica gel, giving 480 mg of 2-chloro-4-[(R)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pyrimidine as colourless oil;

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customAfter phase separation
  3. customthe organic phase is dried
  4. customevaporated
  5. customchromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e861771b4794dd2a7630687df19aba4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546406B2

Notizen zur Reaktion

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