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1,4-Dioxane → (R)-4-(6-(3-(benzyloxy)phenylthio)naphthalen-2-yl)-4-methyloxazolidin-2-one

HRID 1036451
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1036451
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:12]([C@:17]3([CH3:23])[CH2:21][O:20][C:19](=[O:22])[NH:18]3)[CH:13]=2)[CH:8]=1)(=O)=O.[CH2:26]([O:33][C:34]1[CH:35]=[C:36]([SH:40])[CH:37]=[CH:38][CH:39]=1)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1.CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.O1CCOCC1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH2:26]([O:33][C:34]1[CH:35]=[C:36]([S:40][C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=2)[CH:13]=[C:12]([C@:17]2([CH3:23])[CH2:21][O:20][C:19](=[O:22])[NH:18]2)[CH:11]=[CH:10]3)[CH:37]=[CH:38][CH:39]=1)[C:27]1[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 312751,4-DioxaneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 249006013-(Benzyloxy)benzene-1-thiolHCID 86642894(R)-6-(4-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate

Produkt 1

HCID 67413241
(R)-4-(6-(3-(benzyloxy)phenylthio)naphthalen-2-yl)-4-methyloxazolidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator

Versuchsvorschrift

(R)-6-(4-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate (30.0 mg, 0.0000799 mol), 3-benzyloxy-benzenethiol (20.7 mg, 0.0000959 mol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (8.78 mg, 9.59E-6 mol) and xantphos (11.1 mg, 0.0000192 mol) were dissolved in 1,4-dioxane (3 mL, 0.04 mol, anhydrous), degassed in low vacuum and backfilled with N2 five times. N,N-diisopropylethylamine (0.0418 mL, 0.000240 mol) pre-degassed in the same way was added under N2 atomsphere. The mixture was heated to reflux for 20 hours. The mixture was cooled to room temperature, filtered, evaporated, and the residue was chromatographed with EtOAc/hexane (0:100 to 10:90) to give (R)-4-(6-(3-(benzyloxy)phenylthio)naphthalen-2-yl)-4-methyloxazolidin-2-one as a solid product (30.0 mg, 85%). Rf (EtOAc:hexane=1:9)=0.3.

Aufarbeitung

  1. customdegassed in low vacuum
  2. additionwas added under N2 atomsphere
  3. temperatureThe mixture was heated
  4. temperatureto reflux for 20 hours
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customthe residue was chromatographed with EtOAc/hexane (0:100 to 10:90)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5128d288b344999b9e239f72c930a94
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546359B2

Notizen zur Reaktion

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