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Potassium Carbonate → (R)-3-[N'-t-Butoxycarbonyl-N-(3'-chlorobiphenyl-4-ylmethyl)-hydrazino]-2-hydroxy-propionic Acid

HRID 1043981
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1043981
C[O:2][C:3](=[O:24])[C@H:4]([OH:23])[CH2:5][N:6]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19](Br)=[CH:18][CH:17]=1)[NH:7][C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9].[Cl:25][C:26]1[CH:27]=[C:28](B(O)O)[CH:29]=[CH:30][CH:31]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C1COCC1.O.[Cl-].[NH4+].[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[C:11]([O:10][C:8]([NH:7][N:6]([CH2:5][C@@H:4]([OH:23])[C:3]([OH:2])=[O:24])[CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:30]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([Cl:25])[CH:31]=2)=[CH:18][CH:17]=1)=[O:9])([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2734323(3-Chlorophenyl)boronic acidHCID 67972599(R)-3-[N-(4-Bromobenzyl)-N'-t-butoxycarbonylhydrazino]-2-hydroxypropionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 67972781(R)-3-[N'-t-Butoxycarbonyl-N-(3'-chlorobiphenyl-4-ylmethyl)-hydrazino]-2-hydroxy-propionic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 25517Ammonium ChlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

(R)-3-[N-(4-Bromobenzyl)-N′-t-butoxycarbonyl-hydrazino]-2-hydroxy-propionic acid methyl ester (1.0 g, 2.5 mmol), 3-chlorophenylboronic acid (776 mg, 5.0 mmol), and K2CO3 (857 mg, 6.2 mmol) were dissolved in a mixture of THF (18 mL) and water (18 mL). The reaction flask was then purged with nitrogen and tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) (286 mg, 248 μmol) was added. The mixture was stirred at 90° C. overnight (˜18 hours). The mixture was diluted with saturated aqueous ammonium chloride and extracted with EtOAc. The organic layer was collected, dried and concentrated. The product was purified (Interchim reverse phase chromatography column, 10-80% MeCN in water) to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. customThe organic layer was collected
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe product was purified (Interchim reverse phase chromatography column, 10-80% MeCN in water)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69b9378ab8ac44f8b0ae67585f5fdf25
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563512B2

Notizen zur Reaktion

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