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Benzophenone imine → N-(diphenylmethylidene)-4-[(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)oxy]aniline

HRID 1044267
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1044267
Br[C:2]1[CH:18]=[CH:17][C:5]([O:6][C:7]2[N:11]([CH3:12])[C:10]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:9]=3[N:8]=2)=[CH:4][CH:3]=1.CC(C)([O-])C.[Na+].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.[C:67](=[NH:80])([C:74]1[CH:79]=[CH:78][CH:77]=[CH:76][CH:75]=1)[C:68]1[CH:73]=[CH:72][CH:71]=[CH:70][CH:69]=1>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].O>[C:74]1([C:67]([C:68]2[CH:69]=[CH:70][CH:71]=[CH:72][CH:73]=2)=[N:80][C:2]2[CH:18]=[CH:17][C:5]([O:6][C:7]3[N:11]([CH3:12])[C:10]4[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:9]=4[N:8]=3)=[CH:4][CH:3]=2)[CH:75]=[CH:76][CH:77]=[CH:78][CH:79]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 136809Benzophenone imineHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 585774542-(4-Bromophenoxy)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole

Produkt 1

HCID 58577298N-(diphenylmethylidene)-4-[(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)oxy]aniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-(4-bromophenoxy)-1-methyl-1H-benzimidazole (1.0 g), Pd2(dba)3 (0.076 g), sodium tert-butoxide (0.48 g) and xantphos (0.19 g) in dioxane (10 mL) was added benzophenone imine (0.83 ml), and the mixture was stirred at 100° C. under Ar atmosphere for 6 h. After stirring at room temperature overnight, the mixture was poured into water, and the mixture was extracted with AcOEt. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The residual crystals were washed with AcOEt to obtain N-(diphenylmethylidene)-4-[(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)oxy]aniline (0.81 g) as pale yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at room temperature overnight
  2. extractionthe mixture was extracted with AcOEt
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. washThe residual crystals were washed with AcOEt

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3300dfed8a9943f4bd490eb390ea4e84
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563575B2

Notizen zur Reaktion

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