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Acetic Acid → (1S,2R)-2-(3-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-N-(dicyclopropylmethyl)but-3-en-1-amine

HRID 1048344
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1048344
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]([CH:18]=[CH2:19])[C@@H:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[CH:13][CH:12]=2)[NH2:10])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH:20]1([C:23]([CH:25]2[CH2:27][CH2:26]2)=O)[CH2:22][CH2:21]1.C(O)(=O)C.C([BH3-])#N.[Na+]>CO.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]([CH:18]=[CH2:19])[C@@H:9]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([Cl:17])=[CH:15][CH:16]=2)[NH:10][CH:23]([CH:25]2[CH2:27][CH2:26]2)[CH:20]2[CH2:22][CH2:21]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic Acid2×HCID 70721Dicyclopropyl ketoneHCID 5003444Sodium cyanoborohydride2×HCID 58573105(1S,2R)-2-(3-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-amine

Produkt 1

HCID 67999637(1S,2R)-2-(3-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-N-(dicyclopropylmethyl)but-3-en-1-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2.0 g (6.84 mmol) of (1S,2R)-2-(3-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-amine (Example 115, Step E), dicyclopropyl ketone (7.54 mL, 68.4 mmol), and acetic acid (1.96 mL, 34.2 mmol) in methanol (25.0 mL) was added sodium cyanoborohydride (1.44 mL, 27.4 mmol) at rt. The resulting mixture was stirred at 50° C. for 2 days. Acetic acid (1.5 ml) and sodium cyanoborohydride (0.6 g) were added again and heating was continued overnight. 200 ml of ethyl acetate was added, and the organic layer was washed consecutively with K2CO3 solution and sat. NaCl solution, dried over K2CO3, filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure at 60° C. The mixture was purified by flash chromatography on silica gel (eluent: DCM/MeOH, 95/5) to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureheating
  2. waitwas continued overnight
  3. washthe organic layer was washed consecutively with K2CO3 solution and sat. NaCl solution
  4. dry with materialdried over K2CO3
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure at 60° C
  7. customThe mixture was purified by flash chromatography on silica gel (eluent: DCM/MeOH, 95/5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a449c46e77ac4765baef1a8466bf3483
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569341B2

Notizen zur Reaktion

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