StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → 5,8-Dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-2-ylamine

HRID 1054980
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1054980
Cl.NO.C([N:7](CC)C(C)C)(C)C.C(OC(=O)[NH:17][C:18](=S)[NH:19][C:20]1[C:25]([CH3:26])=[N:24][CH:23]=[C:22]([CH3:27])[N:21]=1)C>C(O)C.O>[CH3:27][C:22]1[N:21]2[N:7]=[C:18]([NH2:17])[N:19]=[C:20]2[C:25]([CH3:26])=[N:24][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 90017035ethyl-N-[(3,6-dimethylpyrazin-2-yl)carbamothioyl]carbamate

Produkt 1

HCID 900260875,8-Dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-2-ylamineAusbeute 71,87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of hydroxylamine hydrochloride (13.68 g, 196.85 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (20.6 ml, 118.11 mmol) in ethanol (200 ml) was stirred for 10 minutes at 25° C. To this mixture was then added ethyl-N-[(3,6-dimethylpyrazin-2-yl)carbamothioyl]carbamate (10 g, 39.37 mmol), and the resultant mixture was heated under reflux for 16 hours. The resultant mixture was diluted with water (100 ml), stirred for 10 min, and extracted twice with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and evaporated. The crude material thus obtained was triturated with hexane affording 5,8-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-2-ylamine (2.4 g, 71.87%) as a white solid. MS: m/z=164 (M+H+)

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 16 hours
  2. stirringstirred for 10 min
  3. extractionextracted twice with ethyl acetate
  4. washThe combined organic layers were washed with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customThe crude material thus obtained
  9. customwas triturated with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8de2091aaabf40168ebedbcd007daf41
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394311B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion