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Benzene → 2'-Trifluoromethyl-biphenyl-4-ylamine

HRID 1062658
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1062658
Br[C:2]1[CH:8]=[CH:7][C:5]([NH2:6])=[CH:4][CH:3]=1.[F:9][C:10]([F:21])([F:20])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C1C=CC=CC=1>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(Cl)Cl.O.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[NH2:6][C:5]1[CH:7]=[CH:8][C:2]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=2[C:10]([F:21])([F:20])[F:9])=[CH:3][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 241BenzeneHCID 78074-BromoanilineHCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343872-(Trifluoromethyl)benzeneboronic acid

Produkt 1

HCID 27607432'-Trifluoromethyl-biphenyl-4-ylamineAusbeute 44,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 74236
Tetrabutylammonium Bromide
Katalysator
HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3.44 g (20 mmol) of 4-bromoaniline and 3.80 g (20 mmol) of 2-(trifluoromethyl)phenylboronic acid, 1.16 g of tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) (1 mmol), 0.32 g of tetrabutylammonium bromide (1 mmol) and 20 mL of 2M aqueous sodium carbonate were refluxed with 180 mL of benzene under N2 for 14 hours. After cooling, the mixture was diluted with methylene chloride and water. The two phases were separated and the organic phase was washed with water, dried with MgSO4 and concentrated in vacuo. The resulting thick oil was chromatographed on silica with 10% EtOAc/hexane to afford 2.09 g (44%) of the aniline. 1H NMR (CDCl3) δ: 7.72 (d, 1H); 7.53 (t, 1H); 7.41 (t, 1H); 7.32 (d, 1H); 7.13 (d, 2H); 6.73 (d, 2H); 3.74 (br s, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customThe two phases were separated
  3. washthe organic phase was washed with water
  4. dry with materialdried with MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resulting thick oil was chromatographed on silica with 10% EtOAc/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9e435c589424f25a57dc694b27f6c90
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06962935B2

Notizen zur Reaktion

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