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Methanol → Ethyl 4-{3-[4-(4-ethylphenyl)methylamino-3-hydroxybenzoyl)indol-1-yl}butanoate

HRID 1066176
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1066176
[NH2:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][C:5]([C:6]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH:9]=2)=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[OH:27].CO.[CH2:30]([C:32]1[CH:39]=[CH:38][C:35]([CH:36]=O)=[CH:34][CH:33]=1)[CH3:31].C([BH3-])#N.[Na+]>O.C(O)(=O)C>[CH2:30]([C:32]1[CH:39]=[CH:38][C:35]([CH2:36][NH:1][C:2]2[CH:26]=[CH:25][C:5]([C:6]([C:8]3[C:16]4[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=4)[N:10]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH:9]=3)=[O:7])=[CH:4][C:3]=2[OH:27])=[CH:34][CH:33]=1)[CH3:31]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 208614-EthylbenzaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 21197991Ethyl 4-[3-(4-amino-3-hydroxybenzoyl)indol-1-yl]butanoate

Produkt 1

HCID 21197979Ethyl 4-{3-[4-(4-ethylphenyl)methylamino-3-hydroxybenzoyl)indol-1-yl}butanoateAusbeute 81,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Ethyl 4-[3-(4-amino-3-hydroxybenzoyl)indol-1-yl]butanoate (5.0 g) was suspended in a mixed solvent containing methanol (50 ml) and water (5 ml), and 4-ethylbenzaldehyde (3.66 g) and sodium cyanoborohydride (1.80 g) were added to the suspension. Acetic acid (2.5 ml) was further added dropwise to the mixture over five minutes, and the resultant mixture was stirred at room temperature for one hour. Water (50 ml) was added to the reaction mixture, and crystals so precipitated were collected by filtration. The produced crystals were recrystallized from ethanol, to thereby obtain 5.39 g of ethyl 4-{3-[4-(4-ethylphenyl)methylamino-3-hydroxybenzoyl)indol-1-yl}butanoate as yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. additionwere added to the suspension
  2. customso precipitated
  3. filtrationwere collected by filtration
  4. customThe produced crystals were recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-039bc53ae1604444a06c0ea80caa0d51
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06242449B1

Notizen zur Reaktion

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