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Reaktion

Pivalaldehyde → 4-(3-chloro-phenylamino)-3-(2,2-dimethylpropyl-amino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrmidine

HRID 1068933

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1068933

[NH2:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[N:8][C:9]=2[NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[CH:13]=2)[NH:4][N:3]=1.[CH3:19][C:20]([CH:23]=O)([CH3:22])[CH3:21].[BH3-]C#N.[Na+].N1C2C=NC=NC=2C=N1>CN1C(=O)N(C)CC1.CO.CCCCCC.C(O)(=O)C>[Cl:18][C:14]1[CH:13]=[C:12]([NH:11][C:9]2[N:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]3[NH:4][N:3]=[C:2]([NH:1][CH2:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[C:10]=23)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1

Komponenten Versuchsvorschrift Aufarbeitung Quellen und Nachweise Notizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 12417Pivalaldehyde2×

HCID 5003444Sodium cyanoborohydride2×

HCID 210839761H-pyrazolo(4,3-d)pyrimidine

HCID 178509242HCID 178509242, Verbindung

Produkt 1

HCID 696959324-(3-chloro-phenylamino)-3-(2,2-dimethylpropyl-amino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrmidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel2×

HCID 8058HexaneLösungsmittel

HCID 131722711DMEU methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Analogously to Example 34, 261 mg (1.00 mmol) of 3-amino-4-(3-chlorophenylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (see Step 1.6), 129 mg (1.5 mmol) of pivaldehyde and 180 mg of acetic acid are stirred in 39 ml of DMEU/methanol (1:2) and then reacted with 440 mg (7 mmol) of NaCNBH3. Since, according to HPLC, the reaction is incomplete, 129 mg of pivaldehyde, 180 mg of acetic acid and 440 mg of NaCNBH3 are added a number of times until HPLC indicates that all the pyrazolo-pyrimidine has reacted. Between the individual additions, the reaction mixture is stirred at boiling temperature for 20 hours each time. Analogous working-up and stirring in hexane yield 4-(3-chloro-phenylamino)-3-(2,2-dimethylpropyl-amino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrmidine; m.p. 229-231° C.; HPLC: tRet(grad20-100/20)=11.6; FAB-MS: (M+H)+=331.

Aufarbeitung

customhas reacted
customfor 20 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-1375eb25c0ac451791375db652d11df5
Quelldatensatz: uspto-grants-2001_06
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US06251911B1

Notizen zur Reaktion

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