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Acetic Acid → ethyl Z-8-[4-(5-methyl-2-phenyl4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-8-phenyloctanoate

HRID 1070150
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1070150
[CH3:1][C:2]1[O:6][C:5]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)=[N:4][C:3]=1[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:23]=[CH:22][C:18]([CH2:19][O:20][NH2:21])=[CH:17][CH:16]=1.O=[C:25]([C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1)[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33].C(O)(=O)C.C([O-])(=O)C.[Na+]>C(OCC)(=O)C.CCCCCC.O.C(O)C>[CH3:1][C:2]1[O:6][C:5]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)=[N:4][C:3]=1[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH2:19][O:20]/[N:21]=[C:25](/[C:37]2[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=2)\[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 517045Sodium AcetateHCID 10934282Ethyl 8-oxo-8-phenyloctanoateHCID 223445934-(5-Methyl-2-phenyl4-oxazolylmethoxy)benzyloxyamine

Produkt 1

HCID 11092886ethyl Z-8-[4-(5-methyl-2-phenyl4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-8-phenyloctanoateAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

After a mixture of 4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyamine (1.50 g), ethyl 8-oxo-8-phenyloctanoate (2.54 g), acetic acid (0.830 ml), sodium acetate (793 mg) and ethanol (40 ml) was heated to reflux for 18 hours, the mixture was cooled to room temperature. Water was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel chromatography to obtain ethyl E-8-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-8-phenyloctanoate (2.02 g, yield 76%) as a colorless oil from an ethyl acetate-hexane (1:5, v/v)-eluted fraction.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 18 hours
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd3d8bf162d94e3e8422bb7b883c423a
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06251926B1

Notizen zur Reaktion

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