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Water → diphenylmethyl (6R,7R)-3-[(methylsulfonyl)oxy]-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

HRID 1071313
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1071313
[C:1]1([CH2:7][C:8]([NH:10][C@@H:11]2[C:35](=[O:36])[N:13]3[C:14]([C:19]([O:21][CH:22]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)[C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=4)=[O:20])=[C:15]([OH:18])[CH2:16][S:17][C@H:12]23)=[O:9])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:37][S:38](Cl)(=[O:40])=[O:39].C(N(C(C)C)C(C)C)C.O>CC(C)=O>[C:1]1([CH2:7][C:8]([NH:10][C@@H:11]2[C:35](=[O:36])[N:13]3[C:14]([C:19]([O:21][CH:22]([C:23]4[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=4)[C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)=[O:20])=[C:15]([O:18][S:38]([CH3:37])(=[O:40])=[O:39])[CH2:16][S:17][C@H:12]23)=[O:9])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 54721268(6R,7R)-benzhydryl 3-hydroxy-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 11050121diphenylmethyl (6R,7R)-3-[(methylsulfonyl)oxy]-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
Ausbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-20 °C

Versuchsvorschrift

Benzhydryl 7β-[(phenylacetyl)amino]-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate (500 g, 1 mol) was dissolved in acetone (2 L) and methanesulfonyl chloride (86 mL, 1.1 mol) was added dropwise over 10 min with stirring at −20° C. Then, ethyldiisopropylamine (183 mL, 1.05 mol) was added dropwise over 30 min and the mixture was stirred at −20° C. for 40 min. The reaction mixture was poured into iced water (8 L) and the precipitate was collected by filtration. The precipitate was then washed with water (2 L) and ethyl acetate (300 mL), and dried under reduced pressure to give the title compound (523 g, 0.90 mol). yield: 90%.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at −20° C. for 40 min
  2. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  3. washThe precipitate was then washed with water (2 L) and ethyl acetate (300 mL)
  4. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62b5909f1aea458baa80011de2b18773
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06906055B2

Notizen zur Reaktion

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