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Acetic Acid → 3-(p-Chlorobenzylamino)propyl(n-butyl)phosphinic acid ethyl ester

HRID 1077699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1077699
[CH2:1]([O:3][P:4]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH2:13])([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])=[O:5])[CH3:2].[Cl:14][C:15]1[CH:22]=[CH:21][C:18]([CH:19]=O)=[CH:17][CH:16]=1.C(O)(=O)C.C([BH3-])#N.[Na+]>CO>[CH2:1]([O:3][P:4]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][CH2:19][C:18]1[CH:21]=[CH:22][C:15]([Cl:14])=[CH:16][CH:17]=1)([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 77264-ChlorobenzaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 99905983-Aminopropyl(n-butyl)phosphinic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 537557203-(p-Chlorobenzylamino)propyl(n-butyl)phosphinic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4.14 g of 3-aminopropyl(n-butyl)phosphinic acid ethyl ester are mixed with 2.51 g of p-chlorobenzaldehyde, and first 1.2 g of glacial acetic acid and then a solution of 0.42 g of sodium cyanoborohydride in 5 ml of methanol are added, whereupon an exothermic reaction takes place. The mixture is then stirred at room temperature for 2.5 hours and adjusted to pH 8, and the volatile constituents are removed under reduced pressure. The residue is dissolved in dichloromethane, washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated by evaporation. The residue is purified by chromatography on silic gel, yielding 3-(p-chlorobenzylamino)propyl(n-butyl)phosphinic acid ethyl ester; 1H--NMR spectrum (in CDCl3): δ=7.30-7.32 (4H,m); 4.02 (2H,q); 3.74 (2H,s); 2.67 (2H,t); 2.5-2.2 (1H,S); 1.79-1.64 (6H,m); 1.53 (2H,m); 1.42 (2H,m); 1.31 (3H,t); 0.81 (3H,t); 31P--NMR spectrum (in CDCl3); δ=58.16.

Aufarbeitung

  1. customthe volatile constituents are removed under reduced pressure
  2. dissolutionThe residue is dissolved in dichloromethane
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated by evaporation
  6. customThe residue is purified by chromatography on silic gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54056f2c33f54be2ae20168cf5cd40c2
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05545631

Notizen zur Reaktion

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