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Diethyl Malonate → Diethyl {[(5-benzoyl-1H-pyrrol-2-yl)acetyl]oxy}propanedioate

HRID 1090814
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1090814
[C:1]([C:9]1[NH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:14]([O:22][CH2:23][CH3:24])(=[O:21])[CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17].[C:25]([O-:28])(=[O:27])[CH3:26].[Na+]>C(O)(=O)C.C(OCC)C.O.O.C([O-])(=O)C.[Mn+3].C([O-])(=O)C.C([O-])(=O)C>[C:1]([C:9]1[NH:10][C:11]([CH2:26][C:25]([O:28][CH:15]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[C:14]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])=[O:27])=[CH:12][CH:13]=1)(=[O:8])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7761Diethyl MalonateHCID 24370Phenyl(1H-pyrrol-2-YL)methanoneHCID 517045Sodium Acetate

Produkt 1

HCID 57231278Diethyl {[(5-benzoyl-1H-pyrrol-2-yl)acetyl]oxy}propanedioateAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 12416832Manganese triacetate dihydrateKatalysator
HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-benzoylpyrrole (855 mg, 5 mmol), diethyl malonate (800 mg, 5 mmol), manganese(III) acetate dihydrate (4560 mg, 15 mmol) and sodium acetate (820 mg, 10 mmol) in acetic acid (30 mL) was stirred at 70° C. under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was diluted with diethyl ether and filtered. The filtrate was washed with 10% aqueous sodium hydroxide and saturated aqueous sodium chloride, dried (Na2SO4), and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica eluting with hexane/ethyl acetate (70:30) to provide 1.00 g (57%) of diethyl (5-benzoylpyrrol-2-yl)acetoxy-methanedicarboxylate.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washThe filtrate was washed with 10% aqueous sodium hydroxide and saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica eluting with hexane/ethyl acetate (70:30)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c72ba68032442c5a009dccd10bf06b8
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05082950

Notizen zur Reaktion

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