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1,2-Dichloroethane → 5-methyl-6-(4-phenylpiperazine-1-carbonyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one

HRID 1094714
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1094714
[CH3:1][C:2]1[C:10]2[C:9](=[O:11])[NH:8][CH:7]=[N:6][C:5]=2[S:4][C:3]=1[C:12]([OH:14])=O.C(Cl)Cl.C(Cl)CCl.[C:22]1([N:28]2[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]2)[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C=O)C>[CH3:1][C:2]1[C:10]2[C:9](=[O:11])[NH:8][CH:7]=[N:6][C:5]=2[S:4][C:3]=1[C:12]([N:31]1[CH2:32][CH2:33][N:28]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:29][CH2:30]1)=[O:14]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 6344DichloromethaneHCID 70961-PhenylpiperazineHCID 4058025-methyl-4-oxo-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 49910945-methyl-6-(4-phenylpiperazine-1-carbonyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-oneAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid, (0.42 g, 2 mmol) in 1:1 DCM and DMF (10 mL) was added EDC (0.764 g, 4 mmol), DMAP (cat.) and 4-phenylpiperazine (0.324 g, 2 mmol). The reaction was stirred at RT overnight and DCM was removed. The resultant residue was partitioned between EtOAc (50 mL) and H2O (50 mL). The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated to provide 0.4 g 5-methyl-6-(4-phenylpiperazine-1-carbonyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one, (yield: 57%).

Aufarbeitung

  1. customDCM was removed
  2. customThe resultant residue was partitioned between EtOAc (50 mL) and H2O (50 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96e3735af4de4f00a2f98c3faf893203
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08133998B2

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