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Tert-Butylamine → 2-(Benzyloxy)-1-bromo-4-(2-methyloctan-2-YL)benzene

HRID 1153894
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1153894
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:15]([CH3:23])([CH3:22])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N)(C)(C)C.[Br:29]Br.S([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>CCOCC.ClCCl>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:15]([CH3:22])([CH3:23])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[CH:12]=[CH:13][C:14]=1[Br:29])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6385Tert-ButylamineHCID 24408BromineHCID 24437Sodium SulfiteHCID 130526961-(3-Benzyloxyphenyl)-1,1-dimethylheptane

Produkt 1

HCID 128821642-(Benzyloxy)-1-bromo-4-(2-methyloctan-2-YL)benzeneAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a -78° C. solution of 42.6 g. (0.134 mole) of 1-benzyloxy-3-(1,1-dimethylheptyl)benzene and 12.2 g. (0.200 mole) of t-butylamine in 300 ml. of dichloromethane is added a solution of 27.2 g. (0.151 mole), bromine in 100 ml. of dichloromethane. The reaction mixture is then allowed to warm to 25° C. and added to 500 ml. saturated sodium sulfite and 500 ml. ether. The organic extract is washed with two 500 ml. portions of saturated sodium bicarbonate, dried over magnesium sulfate and evaporated to an oil. The crude product is purified via column chromatography on 500 g. of silica gel eluted with 10% ether-hexane to give 41.9 g. (80%) of the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. customTo a -78° C.
  2. additionadded to 500 ml
  3. extractionThe organic extract
  4. washis washed with two 500 ml
  5. dry with materialportions of saturated sodium bicarbonate, dried over magnesium sulfate
  6. customevaporated to an oil
  7. customThe crude product is purified via column chromatography on 500 g
  8. washof silica gel eluted with 10% ether-hexane
  9. customto give 41.9 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afe56daa2d5b4390a260d41252f1735e
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04486609

Notizen zur Reaktion

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