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Water → HCID 68616453, Verbindung

HRID 1158363
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1158363
C(N(CC)CC)C.[C:8](OC(=O)C)(=[O:10])[CH3:9].[C:15]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:26][C@@H:25]([CH2:27][N:28]([CH:45]([CH3:47])[CH3:46])[C:29](=[O:44])[C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([O:36][CH3:37])=[C:32]([O:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][O:42][CH3:43])[CH:31]=2)[C@H:24]([CH2:48][N:49]([C:53](=[O:62])[CH2:54][C:55]2[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[C:57]([NH2:61])[CH:56]=2)[CH:50]2[CH2:52][CH2:51]2)[CH2:23]1)=[O:21])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16].O>CN(C1C=CN=CC=1)C.C1COCC1>[C:15]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:26][C@@H:25]([CH2:27][N:28]([CH:45]([CH3:47])[CH3:46])[C:29](=[O:44])[C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([O:36][CH3:37])=[C:32]([O:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][O:42][CH3:43])[CH:31]=2)[C@H:24]([CH2:48][N:49]([C:53](=[O:62])[CH2:54][C:55]2[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[C:57]([NH:61][C:8](=[O:10])[CH3:9])[CH:56]=2)[CH:50]2[CH2:51][CH2:52]2)[CH2:23]1)=[O:21])([CH3:17])([CH3:18])[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 68617160HCID 68617160, Verbindung

Produkt 1

HCID 68616453HCID 68616453, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (67 μL, 0.48 mmol), DMAP (0.4 mg, 0.003 mmol) and acetic anhydride (46 μL, 0.48 mmol) are added to a solution of (3R*,4R*)-3-({[2-(3-amino-phenyl)-acetyl]-cyclopropyl-amino}-methyl)-4-({isopropyl-[4-methoxy-3-(3-methoxy-propoxy)-benzoyl]-amino}-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (215 mg, 0.32 mmol) in THF (20 mL). The reaction mixture is stirred at RT for 16 h before water is added for workup. Extraction with ethyl acetate, drying of the combined extracts (Na2SO4), filtration and evaporation of the solvent affords the crude product which is purified by flash chromatography on silica gel (eluent: CH2Cl2 to CH2Cl2/MeOH 9:1) to give the title compound. MS (LC-MS): 709.1 [M+H]+; tR (HPLC, Macherey-Nagel Nucleosil C18 column, 10-100% CH3CN/H2O/5 min, 100% CH3CN/3 min, CH3CN and H2O containing 0.1% TFA, flow: 1.5 mL/min): 6.04 min.

Aufarbeitung

  1. additionis added for workup
  2. extractionExtraction with ethyl acetate
  3. dry with materialdrying of the combined extracts (Na2SO4), filtration and evaporation of the solvent
  4. customaffords the crude product which
  5. customis purified by flash chromatography on silica gel (eluent: CH2Cl2 to CH2Cl2/MeOH 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f4f9b2f07a545f8a2ad2b3c7c8ff042
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07807709B2

Notizen zur Reaktion

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