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Water → (E)-methyl 2-[2-(6-methylthiopyrimidin-4-yloxy)phenyl]-3-methoxypropenoate

HRID 1166152
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1166152
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2/[C:15](=[CH:20]\[O:21][CH3:22])/[C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH:3]=1.[CH3:23][S-:24].[Na+].O.CCOCC>C(Cl)(Cl)Cl.[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CCCCCC>[CH3:23][S:24][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2/[C:15](=[CH:20]\[O:21][CH3:22])/[C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH:3]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 3283Diethyl EtherHCID 4378561Sodium methanethiolateHCID 11782200Methyl (2E)-2-(2-((6-chloropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)-3-methoxyprop-2-enoate

Produkt 1

HCID 15044821(E)-methyl 2-[2-(6-methylthiopyrimidin-4-yloxy)phenyl]-3-methoxypropenoateAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysator
HCID 6212ChloroformLösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(E)-Methyl 2-[2-(6-chloropyrimidin-4-yloxy)phenyl]-3-methoxypropenoate (1.0 g), was treated with sodium methanethiolate (1.09 g) at room temperature in chloroform (15 ml) and water (10 ml) in the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium bromide. After stirring overnight, the chloroform layer was separated and the remaining aqueous layer was further extracted with chloroform. The combined chloroform layers were washed with water, dried and concentrated to give an orange oil. Chromatography using a mixture of ether and hexane (2:1) gave (E)-methyl 2-[2-(6-methylthiopyrimidin-4-yloxy)phenyl]-3-methoxypropenoate (0.92 g, 89% yield) as a pale yellow oil; 1H NMR: δ 2.52(3H,s), 3.59(3H,s), 3.73(3H,s), 6.55(1H,s), 7.17(1H,d), 7.20-7.55(3H,m), 7.45(1H,s), 8.57(1H,s) ppm.

Aufarbeitung

  1. customthe chloroform layer was separated
  2. extractionthe remaining aqueous layer was further extracted with chloroform
  3. washThe combined chloroform layers were washed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give an orange oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34a669bdfa384e9190306556de4f41f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06613773B2

Notizen zur Reaktion

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