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Diisopropylamine → HCID 22995662, Verbindung

HRID 1167101
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1167101
C([Li])CCC.C(NC(C)C)(C)C.[C:13]1([CH:19]([CH2:25][CH3:26])[CH2:20][C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.[Br:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]Br>CCCCCC.O1CCCC1>[Br:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:19]([CH2:25][CH3:26])([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[CH2:20][C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7912DiisopropylamineHCID 80011,3-DibromopropaneHCID 578303HCID 578303, VerbindungHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 22995662HCID 22995662, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

15 g (0.081 mol) of n-butyl lithium as a 2.5-molar solution in hexane are added dropwise to a solution of 11.35 ml (0.081 mol) of diisopropylamine in 200 ml of anhydrous tetrahydrofuran at −30° C. and stirred for 10 minutes at −10° C. 14.4 g (0.081 mol) of methyl 2-phenylbutanecarboxylate are added dropwise at −76° C. and stirred for 30 minutes at this temperature. Then 8.62 ml (0.085 mol) of 1,3-dibromopropane are added, when the addition has ended the cooling bath is removed and the mixture is stirred for 14 hours at ambient temperature. The reaction solution is poured onto 1.2 l of water and extracted with diethylether. The organic phases are extracted with water, dried over sodium sulphate and the solvent is eliminated. The residue is distilled under high vacuum.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 30 minutes at this temperature
  2. additionwhen the addition
  3. customis removed
  4. stirringthe mixture is stirred for 14 hours at ambient temperature
  5. additionThe reaction solution is poured onto 1.2 l of water
  6. extractionextracted with diethylether
  7. extractionThe organic phases are extracted with water
  8. dry with materialdried over sodium sulphate
  9. distillationThe residue is distilled under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec855913fe94486fab008e3569dfe25c
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06617325B1

Notizen zur Reaktion

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