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1,2-Dichloroethane → HCID 58646024, Verbindung

HRID 1171895
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1171895
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][N:8]2[C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.Cl.[N:28]1[C:37]2[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[C:31]([CH2:38][NH:39][C:40]2[CH:44]=[CH:43][S:42][C:41]=2[C:45](O)=[O:46])=[CH:30][CH:29]=1.C(Cl)CCl.C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[N:28]1[C:37]2[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[C:31]([CH2:38][NH:39][C:40]2[CH:44]=[CH:43][S:42][C:41]=2[C:45]([NH:1][C:2]2[CH:10]=[C:9]3[C:5]([CH2:6][CH2:7][N:8]3[C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])=[CH:4][CH:3]=2)=[O:46])=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 181649HOAtHCID 21936857tert-Butyl 6-amino-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylateHCID 68767362HCID 68767362, Verbindung

Produkt 1

HCID 58646024HCID 58646024, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 6-aminoindoline-1-carboxylate (3.2 g, 13.68 mmol) in CH2Cl2 (135 mL) was added iPr2NEt (14 mL), 3-[(quinolin-4-ylmethyl)amino]thiophene-2-carboxylic acid hydrochloride (5.27 g, 16.42 mmol), EDC (3.93 g, 20.5 mmol), DMAP (0.81 g, 6.63 mmol), and HOAt (5.5 mL. 0.5M in DMF). The resulting mixture was then heated to reflux under N2 atmosphere. After 8 h the reaction was cooled to rt and then washed with 50% NaCl solution. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo to yield a residue that was purified by silica gel chromatography (80% EtOAc in Hexanes 100% EtOAc) to yield tert-butyl 6-({[3-[(quinolin-4-ylmethyl)amino]thien-2-yl]carbonyl}amino)indoline-1-carboxylate as a yellow solid. MS (ES+): m/z 501 [M+1]. 1H NMR (d6-DMSO, 400 MHz): δ1.48 (s, 9H), 2.99 (t, J=8.4 Hz, 2H), 3.90 (t, J=8.4 Hz, 2H), 5.06 (d, J=6.0 Hz, 2H), 6.78 (brs, 1H), 7.07 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.40 (d, J=4.4 Hz, 1H), 7.56 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.66 (t, J=6.8 Hz, 1H), 7.78 (t, J=6.8 Hz, 1H), 8.04 (m, 2H), 8.21 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.82 (d, J=4.4 Hz, 1H), 9.35 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was then heated
  2. temperatureto reflux under N2 atmosphere
  3. washwashed with 50% NaCl solution
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customto yield a residue that
  8. customwas purified by silica gel chromatography (80% EtOAc in Hexanes 100% EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1066bb4f6d947c39a0faa53480797d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07829717B2

Notizen zur Reaktion

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