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Acetic Acid → HCID 59424239, Verbindung

HRID 1172873
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1172873
[C:1]([C:4]1[CH:17]=[CH:16][C:7]2[CH:8]=[C:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[S:10][C:6]=2[CH:5]=1)(=O)[CH3:2].[CH3:18][O:19][C:20]1[CH:27]=[CH:26][C:23]([CH2:24][NH2:25])=[CH:22][CH:21]=1.C(O)(=O)C.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>ClCCCl>[CH3:18][O:19][C:20]1[CH:27]=[CH:26][C:23]([CH2:24][NH:25][CH:1]([C:4]2[CH:17]=[CH:16][C:7]3[CH:8]=[C:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[S:10][C:6]=3[CH:5]=2)[CH3:2])=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 754524-MethoxybenzylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 57443972HCID 57443972, Verbindung

Produkt 1

HCID 59424239HCID 59424239, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 6-acetyl-1-benzothiophene-2-carboxylate (0.3 g, 1.21 mmol) was dissolved in DCE (3.0 mL). 4-methoxybenzyl amine was then added to the reaction followed by acetic acid (0.1 mL, 1.69 mmol) and NaBH(OAc)3 (0.41 g, 1.93 mmol). The reaction was allowed to stir for 5 d at room temperature before it was quenched with saturated sodium bicarbonate solution. The reaction mixture was then extracted with ethyl acetate (3×) and the combined organic layers was dried over Na2SO4. After concentrating in vacuo, the crude reaction mixture was purified by flash column chromatography to provide the amine. 1H (600 MHz, CDCl3) δ 8.03 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.41 (d, J=8.9 Hz, 1H), 7.18 (d, J=8.5 Hz, 2H), 6.85 (d, J=8.5 Hz, 2H), 4.40 (q, J=7.1 Hz, 2H), 3.93 (q, J=6.5 Hz, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.57 (dd, J=21.0, 12.9 Hz, 2H), 1.42-1.26 (m, 6H). MS: cal'd (MH+) 370, exp (MH+): 370.

Aufarbeitung

  1. customwas quenched with saturated sodium bicarbonate solution
  2. extractionThe reaction mixture was then extracted with ethyl acetate (3×)
  3. dry with materialthe combined organic layers was dried over Na2SO4
  4. concentrationAfter concentrating in vacuo
  5. customthe crude reaction mixture
  6. customwas purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd2eaa16984948eeb68524c8a792d434
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07834034B2

Notizen zur Reaktion

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