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Sodium Acetate → 2-(4-(2-chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)phenyl)ethanol

HRID 1175252
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1175252
C([O:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:59]=[CH:58][C:10]([CH2:11][C:12]2[CH:13]=[C:14]([C@H:19]3[C@H:24]([O:25][CH2:26][C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)[C@@H:23]([O:33][CH2:34][C:35]4[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=4)[C@H:22]([O:41][CH2:42][C:43]4[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=4)[C@@H:21]([CH2:49][O:50][CH2:51][C:52]4[CH:57]=[CH:56][CH:55]=[CH:54][CH:53]=4)[O:20]3)[CH:15]=[CH:16][C:17]=2[Cl:18])=[CH:9][CH:8]=1)C=C.C([O-])(=O)C.[Na+]>C(O)(=O)C.[Pd](Cl)Cl>[Cl:18][C:17]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C@H:19]2[C@H:24]([O:25][CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)[C@@H:23]([O:33][CH2:34][C:35]3[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=3)[C@H:22]([O:41][CH2:42][C:43]3[CH:44]=[CH:45][CH:46]=[CH:47][CH:48]=3)[C@@H:21]([CH2:49][O:50][CH2:51][C:52]3[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56][CH:57]=3)[O:20]2)=[CH:13][C:12]=1[CH2:11][C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:6][CH2:5][OH:4])=[CH:59][CH:58]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 517045Sodium AcetateHCID 57684691HCID 57684691, Verbindung

Produkt 1

HCID 576846952-(4-(2-chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)phenyl)ethanolAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24290Palladium ChlorideKatalysator
HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

(2S,3S,4R,5R,6R)-2-(3-(4-(2-(allyloxy)ethyl)benzyl)-4-chlorophenyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran (intermediate BK) (50 mg, 0.061 mmol) was taken up in 90% aqueous acetic acid (1 mL), and sodium acetate (30.4 mg, 0.37 mmol) was added, followed by palladium (II) chloride (27.4 mg, 0.154 mmol). The mixture was heated at 70° C. for 5 h. Solvent was evaporated and the residue was taken up in 2 mL DCM and the mixture was filtered through a short Celite® pad. The pad was washed with a copious amount of DCM until all material had eluted. After evaporation of solvent, the residue was purified by TLC using 4:1 hexane:EtOAc to obtain intermediate BL (20 mg, yield 42%). LC-ESI-MS (m/z): 770 (M+H), 791 (M+H+Na).

Aufarbeitung

  1. customSolvent was evaporated
  2. filtrationthe mixture was filtered through a short Celite® pad
  3. washThe pad was washed with a copious amount of DCM until all material
  4. washhad eluted
  5. customAfter evaporation of solvent
  6. customthe residue was purified by TLC
  7. customEtOAc to obtain intermediate BL (20 mg, yield 42%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49db1bf6d64e437ea25ba04c8a8a4eb0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07838499B2

Notizen zur Reaktion

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