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Water → HCID 86626134, Verbindung

HRID 1176355
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1176355
[OH:1][CH2:2][CH2:3][N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([CH2:13][O:14][CH:15]3[CH:20]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32][C:33]5[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:34]=5[O:39][CH3:40])=[CH:23][CH:22]=4)[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:41]([O:43][C:44]([CH3:47])([CH3:46])[CH3:45])=[O:42])[CH2:16]3)[CH:11]=2)[C:6]([CH3:49])([CH3:48])[CH2:5]1.C(N(CC)CC)C.[C:57]1([CH3:67])[CH:62]=[CH:61][C:60]([S:63](Cl)(=[O:65])=[O:64])=[CH:59][CH:58]=1.O>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[CH3:48][C:6]1([CH3:49])[C:7]2[C:12](=[CH:11][C:10]([CH2:13][O:14][CH:15]3[CH:20]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32][C:33]5[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:34]=5[O:39][CH3:40])=[CH:23][CH:22]=4)[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:41]([O:43][C:44]([CH3:47])([CH3:46])[CH3:45])=[O:42])[CH2:16]3)=[CH:9][CH:8]=2)[N:4]([CH2:3][CH2:2][O:1][S:63]([C:60]2[CH:61]=[CH:62][C:57]([CH3:67])=[CH:58][CH:59]=2)(=[O:65])=[O:64])[CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 68635802HCID 68635802, Verbindung

Produkt 1

HCID 86626134HCID 86626134, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The solution of 0.457 g of tert-butyl 3-[1-(2-hydroxyethyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-ylmethoxy]-4-{4-[3-(2-methoxybenzyloxy)propoxy]phenyl}piperidine-1-carboxylate, 0.274 ml of triethylamine and 0.008 g of 4-dimethylaminopyridine in 10 ml of dichloromethane is admixed with stirring at 0° C. with 0.301 g of p-toluenesulphonyl chloride and stirred at room temperature over 18 hours. The reaction mixture is admixed with water (40 ml) and extracted with tert-butyl methyl ether (2×40 ml). The organic phases are washed successively with water (40 ml) and brine (40 ml), dried over sodium sulphate, filtered and concentrated by evaporation. The title compound is obtained as a yellowish oil from the residue by means of flash chromatography (SiO2 60F). Rf=0.42 (1:1 EtOAc-heptane); Rt=6.46.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with tert-butyl methyl ether (2×40 ml)
  2. washThe organic phases are washed successively with water (40 ml) and brine (40 ml)
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66ec21d12d1c4588b234763ce7b53d5f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842688B2

Notizen zur Reaktion

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