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Sulfamic Acid → 4-((5-Cyano-2-pyridinyl)oxy)benzoic acid

HRID 1177980
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1177980
[CH:1]([C:3]1[CH:17]=[CH:16][C:6]([O:7][C:8]2[CH:15]=[CH:14][C:11]([C:12]#[N:13])=[CH:10][N:9]=2)=[CH:5][CH:4]=1)=[O:2].S(=O)(=O)([OH:20])N.Cl([O-])=O.[Na+]>CC(C)=O.O.O>[C:12]([C:11]1[CH:14]=[CH:15][C:8]([O:7][C:6]2[CH:16]=[CH:17][C:3]([C:1]([OH:20])=[O:2])=[CH:4][CH:5]=2)=[N:9][CH:10]=1)#[N:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 5987Sulfamic AcidHCID 23668197Sodium ChloriteHCID 471502166-(4-Formylphenoxy)nicotinonitrile

Produkt 1

HCID 521758604-((5-Cyano-2-pyridinyl)oxy)benzoic acidAusbeute 86,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 18366337
Propan-2-one--water (1/1)
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

6-(4-formyl-phenoxy)-nicotinonitrile (310 mg, 1.38 mmol) was dissolved in acetone-water mixture (3.5:3) (6.5 mL) and cooled to 0° C. Sulphamic acid (403 mg, 4.15 mmol) and sodium chlorite (499 mg, 5.52 mmol) dissolved in minimum amount of water were added and the resulting mixture was stirred at room temperature for half an hour. The reaction mixture was then diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine solution, dried over sodium sulphate and concentrated to afford 288 mg 4-(5-cyano-pyridin-2-yloxy)-benzoic acid, (85.2% yield). LCMS Purity: 83.2%,

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine solution
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a27e5bbf5e0d487487720818103440de
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842696B2

Notizen zur Reaktion

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