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Morpholine → HCID 10256060, Verbindung

HRID 1178670
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1178670
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH:7]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[S:23][C:22]3[C:17](=[N:18][CH:19]=[C:20]([C:38]#[N:39])[C:21]=3[NH:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][C:32]4[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=4)=[CH:27][CH:26]=3)[CH:16]=2)=[CH:11][CH:10]=1)=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCl.CN(C)C=O.C(O)(=O)C>[N:1]1([CH2:7][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]3[S:23][C:22]4[C:17](=[N:18][CH:19]=[C:20]([C:38]#[N:39])[C:21]=4[NH:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][C:32]5[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=5)=[CH:27][CH:26]=4)[CH:16]=3)=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8083MorpholineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 10343583HCID 10343583, Verbindung

Produkt 1

HCID 10256060HCID 10256060, VerbindungAusbeute 33,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Morpholine (51 μL, 0.58 mmol) is added to a suspension of 2-(4-formylphenyl)-7-[(4-phenoxyphenyl)amino]thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile (200 mg, 0.45 mmol) in 8 mL of dichloromethane and 2 mL of N,N-dimethylformamide. The reaction mixture is cooled to 0° C. and sodium triacetoxyborohydride (474 mg, 2.24 mmol) is added. After stirring at 0° C. for 10 minutes, 2 drops of acetic acid are added and the reaction mixture is allowed to warm to room temperature and stirred for 4 hours. The reaction is quenched by the addition of water and then partitioned between saturated aqueous sodium bicarbonate and dichloromethane. The organic layer is washed with water, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue is purified by flash column chromatography eluting with ethyl acetate to provide 79 mg of 2-[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]-7-[(4-phenoxyphenyl)amino]thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile as white crystals, mp 254–256° C.; 1H NMR (DMSO-d6) δ 2.36 (s, 4H), 3.51 (s, 2H), 3.58 (s, 4H), 7.04–7.18 (m, 5H), 7.34–7.45 (m, 6H), 7.67 (d, J=8 Hz, 2H), 7.86 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 9.58 (s, 1H); MS 519.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. stirringstirred for 4 hours
  3. customThe reaction is quenched by the addition of water
  4. custompartitioned between saturated aqueous sodium bicarbonate and dichloromethane
  5. washThe organic layer is washed with water
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo
  9. customThe residue is purified by flash column chromatography
  10. washeluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4a307ba6aaa494995ebcbe4fda16889
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07276519B2

Notizen zur Reaktion

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