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Chloral → 8-methyl-5-(4-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-h]isoquinoline-2,3-dione

HRID 1180580
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1180580
Cl.[NH2:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=2)=[C:7]2[C:12]=1[CH2:11][N:10]([CH3:13])[CH2:9][CH2:8]2.[O:21]=[CH:22][C:23](Cl)(Cl)Cl.S([O-])([O-])(=O)=[O:28].[Na+].[Na+].Cl.NO>O>[Cl:20][C:17]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:6]2[C:7]3[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH3:13])[CH2:11][C:12]=3[C:3]3[NH:2][C:22](=[O:21])[C:23](=[O:28])[C:4]=3[CH:5]=2)=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6407ChloralHCID 24436Sodium SulfateHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 234358398-Amino-5-(4-chlorophenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloric acid salt

Produkt 1

HCID 543253028-methyl-5-(4-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-h]isoquinoline-2,3-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 8-Amino-5-(4-chlorophenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloric acid salt (3.1 g, 10 mmol), chloral (1.5 ml, 15 mmol), sodium sulphate (14 g, 98.6 mmol), hydroxylamine hydrochloride (2.4 g, 15 mmol) and water (70 ml) was heated at reflux for 0.5 h. The mixture was allowed to reach room-temperature. The crystals were filtered and washed with water, followed by recrystallisation from ethanol (96%). The crystalline intermediate (2.0 g) was combined with methanesulphonic acid (20 ml) and heated for 15 min at 100° C. The crude mixture was poured out on ice and sodium hydroxide (25 ml, 10 M) was added. The crystalline product was recrystallized from ethanol (96%). Yield 0.54 g (29%). Mp decomp. 225° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 0.5 h
  3. filtrationThe crystals were filtered
  4. washwashed with water
  5. customfollowed by recrystallisation from ethanol (96%)
  6. additionThe crude mixture was poured out on ice and sodium hydroxide (25 ml, 10 M)
  7. additionwas added
  8. customThe crystalline product was recrystallized from ethanol (96%)
  9. custom225° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c96d7604f33b4f6f80d4bb856762dec2
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07282511B2

Notizen zur Reaktion

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