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3-Chloro-4-fluoroaniline → N-(3-Chloro-4-fluoro-phenyl)-2-{2,6-dichloro-3-[(2,2-dimethyl-propionylamino)-methyl]-phenylamino}-6-[4-trifluoromethyl-piperidinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid amide

HRID 1189655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1189655
[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH2:8][NH:9][C:10](=[O:15])[C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:16])[C:3]=1[NH:17][C:18]1[N:22]([CH3:23])[C:21]2[CH:24]=[C:25]([N:31]3[CH2:36][CH2:35][CH:34]([C:37]([F:40])([F:39])[F:38])[CH2:33][CH2:32]3)[C:26]([C:28]([OH:30])=O)=[CH:27][C:20]=2[N:19]=1.ClC(N(C)C)=C(C)C.[Cl:49][C:50]1[CH:51]=[C:52]([CH:54]=[CH:55][C:56]=1[F:57])[NH2:53].CCN(C(C)C)C(C)C>CC#N>[Cl:49][C:50]1[CH:51]=[C:52]([NH:53][C:28]([C:26]2[C:25]([N:31]3[CH2:32][CH2:33][CH:34]([C:37]([F:39])([F:38])[F:40])[CH2:35][CH2:36]3)=[CH:24][C:21]3[N:22]([CH3:23])[C:18]([NH:17][C:3]4[C:4]([Cl:16])=[CH:5][CH:6]=[C:7]([CH2:8][NH:9][C:10](=[O:15])[C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[C:2]=4[Cl:1])=[N:19][C:20]=3[CH:27]=2)=[O:30])[CH:54]=[CH:55][C:56]=1[F:57]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 97083-Chloro-4-fluoroanilineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 6407921-Chloro-N,N-2-trimethylpropenylamineHCID 679575572-{2,6-Dichloro-3-[(2,2-dimethyl-propionylamino)-methyl]-phenylamino}-6-[4-trifluoromethyl-piperidinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86666467
N-(3-Chloro-4-fluoro-phenyl)-2-{2,6-dichloro-3-[(2,2-dimethyl-propionylamino)-methyl]-phenylamino}-6-[4-trifluoromethyl-piperidinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-{2,6-dichloro-3-[(2,2-dimethyl-propionylamino)-methyl]-phenylamino}-6-[4-trifluoromethyl-piperidinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid (72 mg, 0.120 mmol), (1-chloro-2-methyl-propenyl)-dimethylamine (33 mg, 0.25 mmol) and MeCN (2 mL) is stirred for 20 min. This mixture is added to 3-chloro-4-fluoro-aniline (36 mg, 0.25 mmol) and DIPEA (129 μL, 0.75 mmol) in MeCN (3 mL) and it is stirred overnight. The mixture is concentrated and the residue is taken up in DMF (2 mL) and purified by reverse phase HPLC.

Aufarbeitung

  1. stirringis stirred overnight
  2. concentrationThe mixture is concentrated
  3. custompurified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d40c6c15138c436ebfaf7299b851fa04
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08674113B2

Notizen zur Reaktion

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