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4-Bromobenzaldehyde → HCID 59327794, Verbindung

HRID 1193024
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1193024
[CH3:1][Si:2]([CH3:17])([CH3:16])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[CH:5][CH:4]=1.Br[C:19]1[CH:26]=[CH:25][C:22]([CH:23]=[O:24])=[CH:21][CH:20]=1.C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C.CC(C)([O-])C.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd]>[CH3:1][Si:2]([CH3:17])([CH3:16])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([N:9]([C:19]2[CH:26]=[CH:25][C:22]([CH:23]=[O:24])=[CH:21][CH:20]=2)[C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 707414-BromobenzaldehydeHCID 83681Tris(1,1-dimethylethyl)phosphineHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 44138892N-Phenyl-4-(trimethylsilyl)aniline

Produkt 1

HCID 59327794HCID 59327794, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6505921
(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; palladium
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

4-(trimethylsilyl)-N-phenylbenzeneamine (22.8 m mol)), 4-bromobenzaldehyde (29.64 m mol)), tris(dibenzylideneaceton)dipalladium(O) (0.342 m mol)), tris-tert-butyl phosphine (0.684 m mol)), and sodium-tert-butoxide (29.64 m mol)) were dissolved in toluene (100 ml) in a 250 ml tri-neck-round bottom flask and were then stirred in a bath of 100° C. for 24 hours. After the reaction was terminated, the toluene was removed from the solution. After extraction was performed on the solution using dichloromethane and water, the resulting solution was reduced in pressure and distilled. After a silica gel column chromatography, the solvent was reduced in pressure and distilled, thereby obtaining 4-(N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)-N-phenylamino)benzaldehyde liquid having 4.1 g.

Aufarbeitung

  1. customAfter the reaction was terminated
  2. customthe toluene was removed from the solution
  3. extractionAfter extraction
  4. distillationdistilled
  5. distillationdistilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2cfb52ab518847418a8733955291ffe3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680336B2

Notizen zur Reaktion

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