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Diethyl Ether → 8-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinamine

HRID 1195760
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1195760
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]([NH2:11])[C:8]=1[C:9]#[N:10].CCO[CH2:15][CH3:16]>[N+](C1C=CC=CC=1)([O-])=O.C1(=O)CCCCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]2[C:8]=1[C:9]([NH2:10])=[C:15]1[C:16]([CH2:4][CH2:3][CH2:8][CH2:7]1)=[N:11]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3283Diethyl EtherHCID 127157142-Amino-6-methoxybenzonitrile

Produkt 1

HCID 197702928-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7416NitrobenzeneLösungsmittelHCID 7967CyclohexanoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

6-Methoxyanthranilonitrile (14.0 g) was dissolved in nitrobenzene (150 ml) and cyclohexanone (18.45 g), and freshly fused zinc chloride (25.6 g) was added. The reaction mixture was warmed at 125° C. for 1.5 hr, cooled to room temperature, and poured into ether (1 l). The solid was collected, washed with ether, and distributed between 2-butanone and ammonium hydroxide. The organic phase was washed with brine, dried, filtered, and evaporated. The residue was recrystallized two times from ethyl acetate to give 13.7 g (63.8%), mp 187°-188° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customThe solid was collected
  3. washwashed with ether
  4. washThe organic phase was washed with brine
  5. customdried
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customThe residue was recrystallized two times from ethyl acetate
  9. customto give 13.7 g (63.8%), mp 187°-188° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aac71c587c6b41f681263cace88763b7
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05112829

Notizen zur Reaktion

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