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Sodium Iodide → HCID 19786585, Verbindung

HRID 1196584
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1196584
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH:5]1[C:19](=[O:20])[C:9]2[C:10]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[N:11][O:12][C:8]=2[CH2:7][CH2:6]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[O:30]=[C:31]1[N:35]([CH:36]2[CH2:41][CH2:40][NH:39][CH2:38][CH2:37]2)[C:34]2[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45][C:33]=2[NH:32]1.[I-].[Na+]>C(OCC)(=O)C.O.CN(C=O)C>[O:30]=[C:31]1[N:35]([CH:36]2[CH2:37][CH2:38][N:39]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH:5]3[C:19](=[O:20])[C:9]4[C:10]([C:13]5[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=5)=[N:11][O:12][C:8]=4[CH2:7][CH2:6]3)[CH2:40][CH2:41]2)[C:34]2[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45][C:33]=2[NH:32]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 886381,3-Dihydro-1-(4-piperidinyl)-2H-benzimidazol-2-oneHCID 19786584HCID 19786584, Verbindung

Produkt 1

HCID 19786585HCID 19786585, VerbindungAusbeute 27,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
78 °C

Versuchsvorschrift

To a solution consisting of 5-(3-chloropropyl)-6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-one (4.19 g) and DMF (150 ml) was added diisopropylethyl amine (6.31 ml), 4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)piperidine (3.46 g) and sodium iodide (2.17 g) at room temperature with stirring. The reaction was heated at 78° C. under nitrogen atmosphere with stirring (11 hours). Upon cooling to room temperature, water and ethyl acetate were added to the reaction mixture. The layers were separated and the aqueous layer extracted three times with ethyl acetate and once with ether. The combined organic layers were washed with brine and dried (MgSO4). Filtration and concentration gave the crude product. Purification via flash chromatography (silica gel, 1% methanol/2% Et3N/ether) afforded 1.90 g of 6,7-dihydro-5-[3-(4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)-1-piperidinyl)-propyl]-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-one, m.p. 212°-218° C.

Aufarbeitung

  1. stirringwith stirring (11 hours)
  2. temperatureUpon cooling to room temperature
  3. customThe layers were separated
  4. extractionthe aqueous layer extracted three times with ethyl acetate
  5. washThe combined organic layers were washed with brine
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. filtrationFiltration and concentration
  8. customgave the crude product
  9. customPurification via flash chromatography (silica gel, 1% methanol/2% Et3N/ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-730c6009cc5a403495e11d598c95c582
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05114936

Notizen zur Reaktion

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