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Water → HCID 53770206, Verbindung

HRID 1196592
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1196592
[C:1]1([C:7]2[C:11]3[C:12](=[O:16])[CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:10]=3[O:9][N:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C([N-]C(C)C)(C)C.[Li+].Br[CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28].O>O1CCCC1.CCOCC>[CH2:30]([O:29][C:27](=[O:28])[CH2:26][CH:13]1[C:12](=[O:16])[C:11]2[C:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)=[N:8][O:9][C:10]=2[CH2:15][CH2:14]1)[CH3:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 12344070HCID 12344070, Verbindung

Produkt 1

HCID 53770206HCID 53770206, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

In 115 ml anhydrous tetrahydrofuran was dissolved 2.44 g of 6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-one under nitrogen. The solution was cooled to -78° C. and 11.5 ml lithium diisopropylamide was added dropwise. The resultant solution was stirred for 15 minutes at -78° C. and ethyl bromoacetate (2.6 ml) was added. Upon warming to room temperature, the reaction mixture was poured into water and ether. The layers were separated and the aqueous phase was extracted three times with dichloromethane and once with ether. The combined organic layers were washed with brine and dried (MgSO4). Flash column chromatography (30% ethyl acetate/hexane) gave 2.94 g of 4,5,6,7-tetrahydro-4-oxo-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-5-acetic acid ethyl ester

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon warming to room temperature
  2. customThe layers were separated
  3. extractionthe aqueous phase was extracted three times with dichloromethane
  4. washThe combined organic layers were washed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-beff454312544adb887063cb6bb3c503
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05114936

Notizen zur Reaktion

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