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Pyridine → tert-Butyl 3-[N-((1R)-2-{4-[2-({2-[(tert-butoxy)carbonylamino]ethyl}(methylsulfonyl)amino)phenyl]piperazinyl}-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxoethyl)-carbamoyl](3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate

HRID 1242750
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1242750
[CH3:1][S:2](NC1C=CC=CC=1N1CCN(C(OC(C)(C)C)=O)CC1)(=[O:4])=[O:3].[C:25]([O:29][C:30]([NH:32][CH2:33][CH2:34][NH:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:37]=1[N:42]1[CH2:47][CH2:46][N:45]([C:48](=[O:78])[C@H:49]([NH:58][C:59]([C@@H:61]2[CH2:70][C:69]3[C:64](=[CH:65][CH:66]=[CH:67][CH:68]=3)[CH2:63][N:62]2[C:71]([O:73][C:74]([CH3:77])([CH3:76])[CH3:75])=[O:72])=[O:60])[CH2:50][C:51]2[CH:56]=[CH:55][C:54]([Cl:57])=[CH:53][CH:52]=2)[CH2:44][CH2:43]1)=[O:31])([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26].CS(Cl)(=O)=O.N1C=CC=CC=1>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)CCl>[C:25]([O:29][C:30]([NH:32][CH2:33][CH2:34][N:35]([S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:37]=1[N:42]1[CH2:43][CH2:44][N:45]([C:48](=[O:78])[C@H:49]([NH:58][C:59]([C@@H:61]2[CH2:70][C:69]3[C:64](=[CH:65][CH:66]=[CH:67][CH:68]=3)[CH2:63][N:62]2[C:71]([O:73][C:74]([CH3:77])([CH3:76])[CH3:75])=[O:72])=[O:60])[CH2:50][C:51]2[CH:56]=[CH:55][C:54]([Cl:57])=[CH:53][CH:52]=2)[CH2:46][CH2:47]1)=[O:31])([CH3:27])([CH3:28])[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 21935212Tert-Butyl 4-(2-[(Methylsulfonyl)Amino]Phenyl)-PiperazinecarboxylateHCID 69073578tert-butyl 3-[N-((1R)-2-{4-[2-({2-[(tert-butoxy) carbonylamino]ethyl}amino)phenyl]piperazinyl}-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxoethyl)carbamoyl](3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 86590296
tert-Butyl 3-[N-((1R)-2-{4-[2-({2-[(tert-butoxy)carbonylamino]ethyl}(methylsulfonyl)amino)phenyl]piperazinyl}-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxoethyl)-carbamoyl](3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 3-[N-((1R)-2-{4-[2-({2-[(tert-butoxy)carbonylamino]ethyl}(methylsulfonyl)amino)phenyl]piperazinyl}-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxoethyl)-carbamoyl](3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate was prepared according to the procedure for Preparation III using tert-butyl 3-[N-((1R)-2-{4-[2-({2-[(tert-butoxy)carbonylamino]ethyl}amino)phenyl]piperazinyl}-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxoethyl)carbamoyl](3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate (Step 1) (370 mg, 0.45 mmol), methanesulfonyl chloride (41 μl, 0.530 mmol), pyridine (40 μl, 0.495 mmol), DMAP (cat.), and ClCH2CH2Cl (15 mL). The crude material was purified by flash chromatography, (SiO2, 1:1 hexane:EtOAc) to afford the desired material (155 mg). MS (ESI, pos. ion) m/z: 839 (M+H), (ESI, neg. ion) m/z: 837 (M−H). Calc'd for C42H55ClN6O8S: 839.44.

Aufarbeitung

  1. customThe crude material was purified by flash chromatography, (SiO2, 1:1 hexane:EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b18dfeb4a034910892e3a2ff85acb4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07115607B2

Notizen zur Reaktion

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