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Acetic Acid → HCID 10281896, Verbindung

HRID 1244745
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1244745
[F:1][C:2]([F:19])([F:18])[O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[O:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[NH2:11].[F:20][C:21]([F:34])([O:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[CH:29]=O)[CH:22]([F:24])[F:23].C(O[BH-](O[C:45](=[O:47])[CH3:46])OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(O)(=O)C>ClC(Cl)C>[F:1][C:2]([F:18])([F:19])[O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[O:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([N:11]([CH2:29][C:28]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[C:26]([O:25][C:21]([F:34])([F:20])[CH:22]([F:24])[F:23])[CH:27]=2)[CH2:46][C@@H:45]([OH:47])[C:2]([F:19])([F:18])[F:1])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 118803Benzaldehyde, 3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 108801183-(3-trifluoromethoxyphenoxy)aniline

Produkt 1

HCID 10281896HCID 10281896, VerbindungAusbeute 165,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

EX-19C) To a solution of 3-(3-trifluoromethoxyphenoxy)aniline (1.0 g, 3.7 mmol) from EX-19B and 3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzaldehyde (0.83 g, 3.7 mmol) in 18.5 mL of dichloroethane was added sodium triacetoxyborohydride (1.0 g, 4.7 mmol) and glacial acetic acid (0.25 mL, 4.3 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight then quenched with saturated aqueous sodium bicarbonate and extracted with methylene chloride. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to give 1.8 g (100%) of the desired [3-(3-trifluoromethoxy-phenoxy)phenyl][[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)phenyl]methyl]amine product as a yellow oil, which was greater than 90% pure by reverse phase HPLC analysis. HRMS calcd. for C22H16F7NO3: 476.1097 [M+H]+. found: 476.1069. This material was carried on to the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customthen quenched with saturated aqueous sodium bicarbonate
  2. extractionextracted with methylene chloride
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3cf56e0b98a4df3bed2c810e7fcaa88
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07122536B2

Notizen zur Reaktion

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