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Ethyl Acetoacetate → HCID 86740150, Verbindung

HRID 1248090
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1248090
[F:1][C:2]([F:23])([F:22])[C:3]1[CH:21]=[CH:20][C:6]([O:7][C:8]2[CH:19]=[CH:18][C:11]([O:12][C@H:13]([CH3:17])[C:14](Cl)=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:5][CH:4]=1.FC(F)(F)C1C=CC(OC2C=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=2)=CC=1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[Na].[C:54]([O:60][CH2:61][CH3:62])(=[O:59])[CH2:55][C:56]([CH3:58])=[O:57]>CCOCC.CN(C=O)C>[C:56]([C@H:55]([C:14](=[O:15])[CH:13]([O:12][C:11]1[CH:18]=[CH:19][C:8]([O:7][C:6]2[CH:20]=[CH:21][C:3]([C:2]([F:23])([F:22])[F:1])=[CH:4][CH:5]=2)=[CH:9][CH:10]=1)[CH3:17])[C:54]([O:60][CH2:61][CH3:62])=[O:59])(=[O:57])[CH3:58]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 8868Ethyl AcetoacetateHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 5360545SodiumHCID 12905973HCID 12905973, VerbindungHCID 12906016(2R)-2-{4-[4-(Trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy}propanoyl chloride

Produkt 1

HCID 86740150HCID 86740150, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the procedure of Example 12, (R)-2-[4-(4-trifluoromethylphenoxy)phenoxy]propionic acid chloride is prepared from (R)-2-[4-(4-trifluoromethylphenoxy)phenoxy]propionic acid (1.0 g, 3.06 mmol) and oxalyl chloride (0.6 ml) in ether (10 ml) and DMF (2 drops). The acid chloride is then reacted with the sodium salt of ethyl acetoacetate (0.084 g of sodium and 0.480 g of ethyl acetoacetate) to give ethyl (R)-2-acetyl-4-[4-(4-trifluoromethylphenoxy)phenoxy]-3-oxopentanoate (XVIII; Q1 is CH, Y is hydrogen, Z is trifluoromethyl and R3 is ethyl).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbccc972f0b44760bfa9659eebcb3db4
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04522647

Notizen zur Reaktion

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