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Sodium Acetate → 1-(2'-Chlorophenyl)-1,4-dihydro-benz[g]isoquinol-3-one

HRID 1252706
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1252706
Br[C:2]1[C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH2:4][C:5](=[O:23])[NH:6][CH:7]2[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[Cl:22].C([O-])(=O)C.[Na+].[H][H]>C(O)(=O)C.[Pd]>[Cl:22][C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:16]=1[CH:7]1[C:8]2[C:3](=[CH:2][C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=3[CH:9]=2)[CH2:4][C:5](=[O:23])[NH:6]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 517045Sodium AcetateHCID 20139029HCID 20139029, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 201390301-(2'-Chlorophenyl)-1,4-dihydro-benz[g]isoquinol-3-oneAusbeute 76,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-1-(2'-chlorophenyl)-1,4-dihydrobenz[g]isoquinol-3-one (Description 7) (7.6 g), sodium acetate (3.0 g) and 10% palladium-charcoal (2.0 g) in acetic acid (750 ml) was hydrogenated at atmospheric temperature and pressure until the initial rapid uptake of hydrogen had ceased (2.5 hours). The mixture was filtered (celite) and the filtrate evaporated to dryness in vacuo and recrystallised from ethylacetate to afford the title compound (4.65 g) m.p. 234°-237° C.

Aufarbeitung

  1. custom(2.5 hours)
  2. filtrationThe mixture was filtered (celite)
  3. customthe filtrate evaporated to dryness in vacuo
  4. customrecrystallised from ethylacetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1dcea01611334319a222f252ea401396
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04745115

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