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Water → N-(2-(benzyloxy)-4-bromo-6-nitrophenyl)acetamide

HRID 1258451
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1258451
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:15]=[C:14]([Br:16])[CH:13]=[C:12]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[C:10]=1[NH2:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:20](OC(=O)C)(=[O:22])[CH3:21].O>C(O)(=O)C.S(=O)(=O)(O)O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:15]=[C:14]([Br:16])[CH:13]=[C:12]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[C:10]=1[NH:11][C:20](=[O:22])[CH3:21])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 672209592-(Benzyloxy)-4-bromo-6-nitroaniline

Produkt 1

HCID 67220372N-(2-(benzyloxy)-4-bromo-6-nitrophenyl)acetamideAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1118Sulfuric AcidKatalysator
HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(benzyloxy)-4-bromo-6-nitroaniline (33.0 g, 102 mmol, WO 2004054984) and acetic anhydride (14.5 mL, 153 mmol) in acetic acid (90 mL) was added concentrated sulfuric acid (2 drops) at 70° C. The mixture was stirred at 70° C. for 20 minutes. After cooling to room temperature, water (800 mL) was added, and the formed precipitate was collected by filtration and washed with diisopropyl ether to afford the title compound as a brown solid (30.9 g, 83%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. filtrationthe formed precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0ecf06f14404eaaa862e3274a8840b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466166B2

Notizen zur Reaktion

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