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Hydrochloric Acid → 4-[(E)-3-oxo-3-(2-phenylamino-6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-propenyl]-benzoic acid methyl ester

HRID 1261775
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1261775
[C:1]1([NH:7][C:8]2[C:13]([C:14](=[O:16])[CH3:15])=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[N:9]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH:21]([C:23]1[CH:32]=[CH:31][C:26]([C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])=[CH:25][CH:24]=1)=O.C[O-].[Na+].Cl>CO.O>[CH3:30][O:29][C:27](=[O:28])[C:26]1[CH:31]=[CH:32][C:23](/[CH:21]=[CH:15]/[C:14](=[O:16])[C:13]2[C:8]([NH:7][C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)=[N:9][C:10]([C:17]([F:20])([F:18])[F:19])=[CH:11][CH:12]=2)=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 15294Methyl 4-FormylbenzoateHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 668171931-(2-Phenylamino-6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-ethanone

Produkt 1

HCID 866720564-[(E)-3-oxo-3-(2-phenylamino-6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-propenyl]-benzoic acid methyl esterAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 887MethanolLösungsmittel2×HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(2-phenylamino-6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-ethanone (4.28 g, 15.3 mmol) in methanol (60.4 mL) at 25° C. was treated with methyl 4-formylbenzoate (3.01 g, 18.3 mmol) and sodium methoxide in methanol (25% wt, 6.99 mL, 30.5 mmol). The reaction was stirred at 25° C. for 2 d. At this time, the reaction was diluted with water (50 mL), neutralized with a 2N aqueous hydrochloric acid solution, and extracted with methylene chloride (3×75 mL). The combined organics were dried over sodium sulfate and filtered. Silica gel was added to the filtrate, concentrated in vacuo and dried under high vacuum. Flash chromatography (40 g silica column, 10-100% ethyl acetate/hexanes) afforded 4-[(E)-3-oxo-3-(2-phenylamino-6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-propenyl]-benzoic acid methyl ester (4.04 g, 62%) as an orange solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride (3×75 mL)
  2. dry with materialThe combined organics were dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. additionSilica gel was added to the filtrate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77955051f00b42aa9ab4f7567aa65017
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08471027B2

Notizen zur Reaktion

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