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Diethylamine → 7-[(1e)-3-(Diethylamino)-1-propenyl]-3-(4-phenoxyphenyl)thieno[3,2-c]pyridin-4-amine

HRID 1270881
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1270881
[NH2:1][C:2]1[C:7]2[C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:9][S:10][C:6]=2[C:5](/[CH:24]=[CH:25]/[CH:26]=O)=[CH:4][N:3]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[CH2:42]([NH:44][CH2:45][CH3:46])[CH3:43]>C(O)(=O)C.ClCCCl>[CH2:42]([N:44]([CH2:45][CH3:46])[CH2:26]/[CH:25]=[CH:24]/[C:5]1[C:6]2[S:10][CH:9]=[C:8]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:15][CH:16]=3)[C:7]=2[C:2]([NH2:1])=[N:3][CH:4]=1)[CH3:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8021DiethylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 18450607(2e)-3-[4-Amino-3-(4-phenoxyphenyl)thieno[3,2-c]pyridin-7-yl]acrylaldehyde

Produkt 1

HCID 184508627-[(1e)-3-(Diethylamino)-1-propenyl]-3-(4-phenoxyphenyl)thieno[3,2-c]pyridin-4-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic Acid
Katalysator
HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 360B (30 mg, 0.080 mmol), sodium triacetoxyborohydride (35 mg, 0.16 mmol), 1 drop of acetic acid, and diethylamine (12 mg, 0166 mmol) in 1,2-dichloroethane (2 mL) was stirred for 2 hours at ambient temperature. The mixture was concentrated and the residue was purified by reverse phase chromatography followed by lyophilization to provide the desired product as the acetate salt. 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 7.94 (s, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.44 (m, 4H), 7.20 (t, 1H), 7.11 (m, 4H), 6.67 (d, 1H), 6.22 (m, 1H), 5.55 (br s, 2H), 3.28 (d, 2H), 2.52 (q, 4H), 1.87 (s, 3H), 1.00 (t, 6H); MS m/e 430.4 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified by reverse phase chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37b18c4659a7452ebf2a3001faee0f02
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07202363B2

Notizen zur Reaktion

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