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Acetic Acid → 5-(trifluoromethyl)-1-(4-{(1S,5R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}butyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione hydrochloride

HRID 12758
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 12758
[F:1][C:2]([F:17])([F:16])[C:3]1[C:4](=[O:15])[NH:5][C:6](=[O:14])[N:7]([CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]=O)[CH:8]=1.[F:18][C:19]([F:33])([F:32])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C@:26]23[CH2:31][C@H:30]2[CH2:29][NH:28][CH2:27]3)=[CH:22][CH:21]=1.CC(O)=O.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+].[Cl:52]C(Cl)C>C(OCC)(=O)C>[ClH:52].[F:1][C:2]([F:17])([F:16])[C:3]1[C:4](=[O:15])[NH:5][C:6](=[O:14])[N:7]([CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:28]2[CH2:29][C@H:30]3[C@:26]([C:23]4[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:19]([F:18])([F:33])[F:32])=[CH:25][CH:24]=4)([CH2:31]3)[CH2:27]2)[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 176Acetic AcidHCID 63651,1-DichloroethaneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 589941974-(5-Trifluoromethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-butyraldehydeHCID 59337591(1S,5R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane

Produkt 1

HCID 86615952
5-(trifluoromethyl)-1-(4-{(1S,5R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}butyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione hydrochloride
Ausbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(5-trifluoromethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-butyraldehyde (Prep24, 22 mg, 0.09 mmol) in dichloroethane (1 mL), (1S,5R)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane (Prep4, 204 mg, 0.09 mmol), AcOH (7.9 mg, 0.13 mmol) and NaBH(AcO)3 (22 mg, 0.18) were added and the mixture was stirred at room temperature overnight. Ethyl acetate was added and the solution was washed with aqueous saturated NaHCO3. The organic phase was dried (Na2SO4) and evaporated. The crude was purified by flash chromatography with DCM-MeOH—NH4OH (95-5-1) to give the title compound (31 mg, 76% yield) as a free base.

Aufarbeitung

  1. washthe solution was washed with aqueous saturated NaHCO3
  2. dry with materialThe organic phase was dried (Na2SO4)
  3. customevaporated
  4. customThe crude was purified by flash chromatography with DCM-MeOH—NH4OH (95-5-1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21ed03dc71274ef3b0a08a758c9b90cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07727988B2

Notizen zur Reaktion

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