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Methyl iodide → HCID 53760192, Verbindung

HRID 1277342
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1277342
[S:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][S:3][CH:2]1[C:7]#[N:8].[CH:9]([N-]C(C)C)(C)C.[Li+].C(NC(C)C)(C)C.C([Li])CCC.[CH2:29]([O:31][C:32](=[O:37])[CH:33]=[CH:34][CH2:35][F:36])[CH3:30].CI.[Cl-].[NH4+]>O1CCCC1>[CH2:29]([O:31][C:32](=[O:37])[CH:33]([CH3:9])[CH:34]([C:2]1([C:7]#[N:8])[S:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][S:1]1)[CH2:35][F:36])[CH3:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 7

HCID 6328Methyl iodideHCID 7912DiisopropylamineHCID 9728Ethyl 4-fluorobut-2-enoateHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 3118391,3-Dithiane-2-carbonitrileHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 53760192HCID 53760192, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1.45 g (10 mMole) of 1,3-dithian-2-carbonitrile in 10 ml of tetrahydrofuran is added to lithium diisopropylamide, prepared from diisopropylamine (1.01 g, 10 mMole) and butyllithium (4.8 ml of a 2.1 M solution, 10 mM) in 20 ml of tetrahydrofuran at -70° C. To the solution is added 1.25 g (9,5 mMole) of 3-monofluoromethylacrylic acid ethyl ester in 5 ml of tetrahydrofuran and the reaction mixture is stirredat -70° C. for 30 minutes after which 1.3 g (10 mMole) of methyl iodide is added and the mixture is maintained at 0° C. for 15 hours, then poured into aqueous ammonium chloride and extracted with ether. The ether solution is dried and evaporated to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ether
  2. dry with materialThe ether solution is dried
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4111cf2876f04d50b243b775774c20af
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04277395

Notizen zur Reaktion

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