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Acetic Acid → 5-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]-1-methyl-2,4-imidazolidinedione

HRID 128743
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 128743
[OH:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=O)=[CH:4][C:3]=1[O:10][CH3:11].[CH3:12][N:13]1[CH2:19][C:17](=[O:18])[NH:16][C:14]1=[O:15].NCCC(O)=O.C(O)(=O)C>O>[OH:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=[C:19]2[N:13]([CH3:12])[C:14](=[O:15])[NH:16][C:17]2=[O:18])=[CH:4][C:3]=1[O:10][CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 239Beta-AlanineHCID 1183VanillinHCID 692171-Methylhydantoin

Produkt 1

HCID 543856205-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]-1-methyl-2,4-imidazolidinedioneAusbeute 14,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (4.6 g, 30 mmoles), 1-methyl hydantoin (3.5 g, 30 mmoles), β-alanine (1.4 g, 16 mmoles), and acetic acid (40 ml) is stirred under an inert atmosphere and heated to reflux. After 8 hours the mixture is stirred into water (300 ml) and the precipitate filtered off, rinsed successively with water (3X), ethanol (2X), and ether (2X), and dried. Recrystallization from acetonitrile gave the pure product (1.1 g), mp 197°-198° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated to reflux
  2. filtrationthe precipitate filtered off
  3. washrinsed successively with water (3X), ethanol (2X), and ether (2X)
  4. customdried
  5. customRecrystallization from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0a802d59c9c4788a1516338c94a138d
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05464856

Notizen zur Reaktion

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