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Acetic Acid → 2-(2-Allyloxyphenyl)-4,5-diaminopyrimid-6-one

HRID 1288270
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1288270
[CH2:1]([O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[C:11]1[NH:12][C:13](=[O:20])[C:14]([N:18]=O)=[C:15]([NH2:17])[N:16]=1)[CH:2]=[CH2:3].C(N(CC)CC)C.S(S([O-])=O)([O-])=O.[Na+].[Na+].C(O)(=O)C>O>[CH2:1]([O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[C:11]1[NH:12][C:13](=[O:20])[C:14]([NH2:18])=[C:15]([NH2:17])[N:16]=1)[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 24489Sodium DithioniteHCID 1363546152-(2-Allyloxyphenyl)-4-amino-5-nitrosopyrimid-6-one

Produkt 1

HCID 1360237872-(2-Allyloxyphenyl)-4,5-diaminopyrimid-6-oneAusbeute 85,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(2-Allyloxyphenyl)-4-amino-5-nitrosopyrimid-6-one (6.3 g.) was suspended in a solution of triethylamine (15 ml.) in water (250 ml.). Sodium dithionite (12 g.) was added in portions with stirring at room temperature. The temperature of the mixture was then raised to 60° C., and it was stirred at this temperature for a further 20 minutes. The pH of the mixture was adjusted to 7 by the addition of glacial acetic acid, and the mixture cooled in ice/water. The solid was filtered off and washed with water to give 2-(2-allyloxyphenyl)-4,5-diaminopyrimid-6-one (5.1 g.), m.p. 127°-130° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe temperature of the mixture was then raised to 60° C.
  2. stirringit was stirred at this temperature for a further 20 minutes
  3. filtrationThe solid was filtered off
  4. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-944bb8efc4e444de95138e12ee6b9149
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03987160

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