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Ethanolamine → (S)-1,4-dibenzyl-2-(2-(2-fluoro-phenyl)-ethyl)-piperazine

HRID 1350366
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1350366
[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:10][C@@H:9]1[CH:21]=[CH2:22])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C12BC(CCC1)CCC2.[F:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:34]=1I.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[OH-].[Na+].C(CN)O>O.C(O)(=O)C.CO.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:10][C@@H:9]1[CH2:21][CH2:22][C:34]1[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][C:33]=1[F:32])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 6

HCID 700EthanolamineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 676731-Fluoro-2-iodobenzeneHCID 789669-Borabicyclo(3.3.1)nonaneHCID 17759473(S)-1,4-dibenzyl-2-vinylpiperazine

Produkt 1

HCID 69486865
(S)-1,4-dibenzyl-2-(2-(2-fluoro-phenyl)-ethyl)-piperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 10129899Acetic acid methanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Combine (S)-1,4-dibenzyl-2-vinyl-piperazine (2.0 g, 6.84 mmol) and 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (82.1 mL, 41.04 mmol, 0.5 M in THF) and stir at ambient temperature. After 24 hours, add 1-fluoro-2-iodo-benzene (2.3 g, 10.26 mmol), triphenylphosphine (287.0 mg, 1.09 mmol), tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0)(158.0 mg, 0.14 mmol), and 3N NaOH (5.6 mL) and stir at 60° C. After 22 hours, add ethanolamine (10.0 mL) and dilute the mixture with water. Extract with ethyl acetate and combine, wash (brine), dry (sodium sulfate), and reduce the extracts to residue Purify the residue on silica gel using ethyl acetate/hexanes (5:95) to give a yellow oil. Dissolve the yellow oil in acetic acid/methanol (1:9) and apply to an SCX column. Wash the column with methanol followed by 2N ammonia in methanol to give the title compound: mp 62–66° C.; mass spectrum (ion spray): m/z=389.4 (M+1).

Aufarbeitung

  1. waitAfter 22 hours
  2. extractionExtract with ethyl acetate and combine
  3. washwash (brine)
  4. dry with materialdry (sodium sulfate)
  5. customPurify the residue on silica gel
  6. customto give a yellow oil
  7. washWash the column with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37bee290bb8742d5a80c090628cc4d9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07214673B2

Notizen zur Reaktion

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